3,5-二氟苯硼酸

CAS：156545-07-2

分子式：C?H?BF?O?

分子量：157.91

基本性質(zhì)

- 外觀：白色至類白色結(jié)晶粉末

- 熔點：218–222 °C

- 溶解性：溶于甲醇、乙醇、THF、DCM，微溶于水

- 穩(wěn)定性：常溫穩(wěn)定，易吸水，需干燥密封保存

- 典型應(yīng)用：Suzuki 偶聯(lián)砌塊，引入 3,5-二氟苯基

常見合成路線

1）格氏試劑法

1. 3,5-二氟溴苯 + Mg 制備格氏試劑

2. 低溫滴加硼酸三甲酯/三異丙酯

3. 稀鹽酸水解

4. 萃取、濃縮、重結(jié)晶（常用乙酸乙酯/石油醚）

2）Miyaura 硼化（更溫和）

- 底物：3,5-二氟溴苯/氯苯

- 試劑：聯(lián)硼酸頻哪醇酯

- 催化：Pd(dppf)Cl?

- 堿：KOAc

- 后處理水解得到硼酸

主要用途

- 醫(yī)藥中間體：激酶抑制劑、GPCR配體、抗腫瘤/抗炎分子

- 農(nóng)藥與功能材料：含氟液晶、OLED中間體

- 優(yōu)勢：雙氟取代，脂溶性、代謝穩(wěn)定性、電子效應(yīng)適中

安全

- 刺激性：對眼、皮膚、呼吸道有刺激

- 儲存：干燥、避光、密封，防潮