一、基礎(chǔ)信息

標準中文全稱：(R)-(+)-2,2′- 雙 (二苯基膦)-1,1′- 聯(lián)萘英文全稱：(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS 號：76189-55-4

分子式：C44H32P2

分子量：622.67MDL：MFCD00010805手性類型：C?對稱軸手性（阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體）

二、理化參數(shù)

• 外觀：白色～類白色結(jié)晶粉末

• 熔點：238～242 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +233°（c=0.3，甲苯）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯；微溶于乙醇；不溶于水

• 穩(wěn)定性：對空氣敏感，P 原子易氧化生成氧膦雜質(zhì)

  ? 儲存條件：氮氣 / 氬氣密封，4℃避光低溫保存

三、核心應用（經(jīng)典軸手性雙膦配體，野依良治不對稱催化體系）

1. Ru/(R)-BINAP 催化體系（工業(yè)最常用）

   β- 酮酯、不飽和羧酸、芳基酮不對稱氫化；大量用于手性藥物、香料中間體生產(chǎn)

2. Rh/(R)-BINAP

   脫氫氨基酸、烯烴不對稱氫化

3. Pd/(R)-BINAP

   不對稱 Heck 反應、不對稱烯丙基烷基化、酮 α 位不對稱芳基化

4. 代表性工業(yè)化方向：四氫異喹啉類生物堿、右美沙芬相關(guān)中間體、手性醇原料藥合成

關(guān)鍵選型原則：目標產(chǎn)物需要 R 構(gòu)型手性中心一般選用 (R)-BINAP；需要 S 構(gòu)型則選用 S-BINAP

四、合成路線

五、采購關(guān)鍵指標

1. 化學純度：≥98%（NMR）

2. ee 值 ≥99.5%（手性純度為核心指標）

3. 游離氧化膦（BINAPO）含量越低越好

??操作警示

1. 投料、取樣盡量無水無氧環(huán)境，避免長時間敞口接觸空氣氧化失活；

2. 有機膦具有刺激性，做好防塵防護；

3. 反應廢液不要長期敞口存放。