? 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱
(R)-(+)-2,2'-Bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
? 分子式:C72H88P2
? 分子量:1015.41
外觀:白色至淺淡黃色固體粉末
手性骨架:C?對(duì)稱軸手性聯(lián)萘雙膦(阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體)
溶解性:脂溶性極強(qiáng),極易溶于甲苯、正己烷、THF、二氯甲烷;在烷烴溶劑溶解度遠(yuǎn)超 XylBINAP、p-tBu-BINAP
空氣穩(wěn)定性:固體相對(duì)穩(wěn)定;有機(jī)稀溶液極易氧化,全程無(wú)水無(wú)氧操作
商品化指標(biāo):HPLC ≥97%,ee ≥99.0%
空間位阻極大:兩個(gè)叔丁基位于芳環(huán)間位,在金屬中心周圍構(gòu)筑深邃、擁擠的剛性手性空腔;
烷基給電子效應(yīng)提升膦富電子程度,優(yōu)于母體 BINAP;
無(wú) 4 位甲氧基,對(duì)比 DTBM-BINAP 電子云密度略低;
脂溶性大幅提升,適合低極性烴類溶劑反應(yīng)體系。
XylBINAP:3,5-Me?Ph,中等位阻
p-tBu-BINAP:4-tBuPh,對(duì)位遠(yuǎn)端位阻
3,5-di-tBu-BINAP:3,5-(tBu)?Ph,內(nèi)側(cè)超大位阻
Ru 催化芳香酮、大位阻雜芳酮不對(duì)稱氫化(Noyori 體系)
搭配 (R,R)-DPEN,針對(duì)多取代、空間擁擠芳酮,往往比 XylBINAP 獲得更高 ee;
Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、β- 酮酯不對(duì)稱氫化;
Pd 催化不對(duì)稱烯丙基烷基化、分子內(nèi) Heck、環(huán)加成;
底物位阻大、需要強(qiáng)空間約束實(shí)現(xiàn)立體區(qū)分的篩選項(xiàng)目;
弱極性溶劑工藝首選(溶解度優(yōu)勢(shì))。
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