? 標準英文全稱(S)-(-)-2,2'-Bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl

? 分子式：C72H88P2

? 分子量：1015.41

理化參數(shù)

• 外觀：白色至淺淡黃色固體粉末

• 骨架類型：C?對稱軸手性聯(lián)萘雙膦（阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體）

• 溶解性：脂溶性極強，極易溶于甲苯、THF、二氯甲烷、正己烷；在脂肪烴溶劑溶解度顯著優(yōu)于 XylBINAP、p-tBu-BINAP

• 空氣穩(wěn)定性：固體穩(wěn)定性尚可；稀有機溶液極易氧化，全程無水無氧操作

• 商品化指標：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

結(jié)構(gòu)、電性與位阻特征

1. 超大內(nèi)側(cè)空間位阻：兩個叔丁基位于芳環(huán)間位，在金屬中心周邊構(gòu)筑深邃、擁擠的手性空腔，立體區(qū)分能力強；

2. 烷基給電子效應提升膦富電子程度，高于母體 BINAP；

3. 缺少 4-OMe，對比 DTBM-BINAP，給電子能力偏弱；

4. 高度烷基化結(jié)構(gòu)帶來優(yōu)異脂溶性，適配弱極性烴類反應體系。

典型不對稱催化應用

1. Ru/(S)-3,5-di-tBu-BINAP/(S,S)-DPEN Noyori 催化體系

   大位阻芳香酮、多取代雜芳酮不對稱氫化，制備手性仲醇；很多空間擁擠底物 ee 優(yōu)于 XylBINAP；

2. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、β- 酮酯不對稱氫化；

3. Pd 催化不對稱烯丙基烷基化、分子內(nèi)不對稱 Heck 反應、環(huán)加成；

4. 適合底物位阻大、采用低極性溶劑體系的工藝篩選。

構(gòu)型規(guī)律參考

(S)-3,5-di-tBu-BINAP + (S,S)-DPEN 催化芳酮氫化，通常優(yōu)先生成 R - 仲醇。

儲存規(guī)范