一、基礎(chǔ)參數(shù)

英文全稱：(S)-(-)-2,2′-Bis(di-p-tolylphosphino)-1,1′-binaphthylCAS 號：100165-88-6分子式：C48H40P2

分子量：678.78MDL：MFCD01311709

手性類型：軸手性（阻轉(zhuǎn)異構(gòu)，C?對稱雙膦）

二、理化性質(zhì)

• 外觀：白色～類白色結(jié)晶粉末

• 熔點：250～255 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) ?156°（c=0.5，苯）

• 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；難溶于醇、水

• 穩(wěn)定性：對空氣敏感，膦易氧化為氧化膦雜質(zhì)

  ? 儲存：氮氣 / 氬氣密封，低溫避光保存

三、結(jié)構(gòu)特點（對比母體 S-BINAP）

四、催化應(yīng)用

1. Ru/(S)-Tol-BINAP：β- 酮酯、酮類不對稱氫化；工業(yè)制備手性醇、藥物手性片段

2. Pd 催化：不對稱 Heck 反應(yīng)、烯丙基烷基化

3. 常用于部分 BINAP 選擇性不理想的底物，是香精、手性原料藥合成備選配體

五、關(guān)鍵定性問答（考試考點）

問題：(S)-Tol-BINAP 是否屬于醫(yī)藥中間體？

六、采購質(zhì)控重點

1. 化學(xué)純度≥98%

2. ee 值≥99.5%（核心指標）

3. 嚴格控制氧化膦（Tol-BINAPO）雜質(zhì)含量