化學(xué)性質(zhì) 白色或淡黃色粉末。用途 抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的中間體。用途 用作阿昔洛韋中間體生產(chǎn)方法 可用2,9-二?；B(niǎo)嘌呤或2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶制取。

2-氨基-6-氯嘌呤的醫(yī)藥應(yīng)用

2-氨基-6-氯嘌呤，英文名為6-Chloroguanine，常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末。2-氨基-6-氯嘌呤屬于嘌呤類衍生物，可用作有機(jī)合成與藥物分子合成中間體，例如它是抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的關(guān)鍵合成中間體。此外，該物質(zhì)也可用作合成嘌呤類衍生物的基礎(chǔ)原料，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。[1]

性質(zhì)

2-氨基-6-氯嘌呤結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)氯原子和活性氨基基團(tuán)，在藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾過(guò)程中常通過(guò)其結(jié)構(gòu)中氨基的親核取代反應(yīng)將嘌呤結(jié)構(gòu)單元引入到目標(biāo)藥物分子骨架中去。2-氨基-6-氯嘌呤是嘌呤核苷酸和嘌呤類藥物的重要合成中間體。它可以通過(guò)進(jìn)一步的官能團(tuán)化、取代或反應(yīng)等轉(zhuǎn)化，合成具有不同生物活性和藥理作用的嘌呤類化合物。

圖1 2-氨基-6-氯嘌呤的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的1升反應(yīng)燒瓶中，將2-氨基-6-氯嘌呤( 150 g , 0.89 mol)和乙酸酐( 108 g , 1.06 mol)加入到除水處理的N，N -二甲基乙酰胺( 350 mL)中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至50-60 °C并將其在保持在這個(gè)反應(yīng)溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)4 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后可以觀察到反應(yīng)體系中有黃色固體析出。所得結(jié)晶固體用異丙醇( 400 mL)進(jìn)行洗滌并將其在80 ℃下于真空中進(jìn)行干燥，得到的淡黃色固體粉末即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，產(chǎn)量為187 g, 收率為99%。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

2-氨基-6-氯嘌呤可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，其在抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的合成中有一定的應(yīng)用。泛昔洛韋，是第二代開(kāi)環(huán)核苷類抗病毒藥，主要用于皰疹病毒感染，尤其是帶狀皰疹；泮昔洛韋主要用于治療帶狀皰疹和原發(fā)性生殖器皰疹。此外，有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道2-氨基-6-氯嘌呤可用于藥物分子恩替卡韋的合成，恩替卡韋是一種用于治療乙肝病毒感染的新一代鳥(niǎo)嘌呤核苷類似物口服藥，主要用于治療成人伴有病毒復(fù)制活躍和血清轉(zhuǎn)氨酶持續(xù)增高，或肝組織學(xué)為活動(dòng)性病變的慢性乙型肝炎，是目前降病毒最快最強(qiáng)、變異幾率最低的核苷類似物。