化學性質 白色或淡黃色粉末。用途 抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的中間體。用途 用作阿昔洛韋中間體生產(chǎn)方法 可用2,9-二酰基鳥嘌呤或2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶制取。
2-氨基-6-氯嘌呤的醫(yī)藥應用
2-氨基-6-氯嘌呤，英文名為6-Chloroguanine，常溫常壓下為白色或者淺黃色固體粉末。2-氨基-6-氯嘌呤屬于嘌呤類衍生物，可用作有機合成與藥物分子合成中間體，例如它是抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的關鍵合成中間體。此外，該物質也可用作合成嘌呤類衍生物的基礎原料，在生物化學基礎研究中有一定的應用。[1]
性質
2-氨基-6-氯嘌呤結構中含有一個氯原子和活性氨基基團，在藥物分子的結構修飾過程中常通過其結構中氨基的親核取代反應將嘌呤結構單元引入到目標藥物分子骨架中去。2-氨基-6-氯嘌呤是嘌呤核苷酸和嘌呤類藥物的重要合成中間體。它可以通過進一步的官能團化、取代或反應等轉化，合成具有不同生物活性和藥理作用的嘌呤類化合物。
圖1 2-氨基-6-氯嘌呤的?；磻?/p>
在一個干燥的1升反應燒瓶中，將2-氨基-6-氯嘌呤( 150 g , 0.89 mol)和乙酸酐( 108 g , 1.06 mol)加入到除水處理的N，N -二甲基乙酰胺( 350 mL)中。然后將所得的反應混合物加熱至50-60 °C并將其在保持在這個反應溫度下繼續(xù)攪拌反應4 h。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后可以觀察到反應體系中有黃色固體析出。所得結晶固體用異丙醇( 400 mL)進行洗滌并將其在80 ℃下于真空中進行干燥，得到的淡黃色固體粉末即為目標產(chǎn)物分子，產(chǎn)量為187 g, 收率為99%。[1]
醫(yī)藥應用
2-氨基-6-氯嘌呤可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，其在抗病毒劑泛昔洛韋和泮昔洛韋的合成中有一定的應用。泛昔洛韋，是第二代開環(huán)核苷類抗病毒藥，主要用于皰疹病毒感染，尤其是帶狀皰疹；泮昔洛韋主要用于治療帶狀皰疹和原發(fā)性生殖器皰疹。此外，有相關文獻報道2-氨基-6-氯嘌呤可用于藥物分子恩替卡韋的合成，恩替卡韋是一種用于治療乙肝病毒感染的新一代鳥嘌呤核苷類似物口服藥，主要用于治療成人伴有病毒復制活躍和血清轉氨酶持續(xù)增高，或肝組織學為活動性病變的慢性乙型肝炎，是目前降病毒最快最強、變異幾率最低的核苷類似物。
關鍵字： 2-氨基氯;6-氯-2-氨基嘌呤;6-氯-1H-嘌呤-2-胺;
青島德信化學有限公司成立于2021年5月，作為一家專注于藥物合成砌塊、高級醫(yī)藥中間體以及提供定制化產(chǎn)品服務的專業(yè)型企業(yè)，我們致力于為全球醫(yī)藥行業(yè)注入新鮮活力，推動人類健康事業(yè)邁向更高臺階。
核心業(yè)務領域：
藥物合成砌塊：我們提供一系列高質量的分子砌塊，這些基礎構建模塊是藥物研發(fā)過程中的關鍵要素，幫助科學家們快速推進新藥開發(fā)。
高級醫(yī)藥中間體：我們的高純度醫(yī)藥中間體涵蓋多個治療領域，旨在加速藥品從實驗室到市場的轉化進程。
定制化產(chǎn)品服務：針對客戶特定需求，我們提供量身定制的產(chǎn)品和服務，從化學合成到工藝優(yōu)化，全方位支持客戶的科研及生產(chǎn)需求。
技術實力與品質保證：
為了確保產(chǎn)品的卓越品質和可靠性，配置了先進的檢測儀器設備，如高效液相色譜儀（HPLC）、氣相色譜儀（GC）等，實現(xiàn)對產(chǎn)品質量的全面監(jiān)控和精準分析。同時，我們遵循國際質量管理體系標準，實施嚴格的質量控制流程，每一批次產(chǎn)品都經(jīng)過多道檢驗程序，確保滿足最高行業(yè)標準。