氯乙酸甲酯（Methyl Chloroacetate）

一、理化性質(zhì)

1. 物理性質(zhì)

• 外觀：無色透明液體，強(qiáng)烈刺激性催淚氣味

• 密度（20℃）：1.238 g/cm3（重于水）

• 熔點(diǎn)：-32.1 ℃；沸點(diǎn)：129.5～130 ℃

• 閉杯閃點(diǎn)：51 ℃；引燃溫度：463 ℃

• 爆炸極限（體積）：7.5%～18.5%

• 溶解性：微溶于水；可與甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、芳烴任意混溶

關(guān)鍵特點(diǎn)：遇水緩慢水解，堿性條件下水解速度急劇加快，生成氯乙酸、甲醇。

2. 化學(xué)性質(zhì)（核心，工業(yè)重點(diǎn)）

1. 親核取代反應(yīng)（最主要）

   亞甲基上 Cl 極易被胺、硫醇、醇鹽、酚鹽、氰根取代，廣泛用于引入羧甲基結(jié)構(gòu)；

2. 水解反應(yīng)

   中性水環(huán)境緩慢水解；強(qiáng)堿下快速皂化

3. 酯交換反應(yīng)

   與高級(jí)醇反應(yīng)，制備氯乙酸乙酯、氯乙酸丁酯等氯乙酸酯系列；

4. 可發(fā)生縮合反應(yīng)；高溫受熱分解產(chǎn)生 HCl 腐蝕性煙氣；

5. 不能與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑混存。

對(duì)比區(qū)分：乙酸甲酯無氯原子，只能發(fā)生酯水解；氯乙酸甲酯是烷基化試劑，可做親核取代烷基化原料。

二、主要工業(yè)用途

1. 農(nóng)藥中間體（最大下游）

• 合成樂果、氧樂果核心原料（制備硫磷酯、氧硫磷酯）；

• 合成除草劑、殺菌劑中間體，用于制備羧甲基類農(nóng)藥衍生物；

2. 醫(yī)藥合成中間體

• 維生素 B6、磺胺類藥物、抗腫瘤藥物中間體；

• 氨基酸衍生物、多肽合成原料；

• 5 - 氟尿嘧啶等原料藥合成烷基化試劑。

3. 染料、表面活性劑工業(yè)

• 活性染料、酸性染料中間體，引入羧甲基基團(tuán)；

• 合成兩性表面活性劑、羧甲基化助劑；

4. 有機(jī)合成通用烷基化試劑

5. 次要用途

三、主流工業(yè)品級(jí)

1. 優(yōu)級(jí)品：氯乙酸甲酯 ≥99.5%，二氯乙酸甲酯 ≤0.2%，水分≤0.1%；

2. 合格品：≥99.0%，二氯乙酸甲酯 ≤0.5%；

   雜質(zhì)二氯乙酸甲酯為副產(chǎn)物，高端合成體系需嚴(yán)格控制。