CAS 號:32233-40-2
標準系統(tǒng)命名
稠環(huán)名:(3aR,4S,5R,6aS)- 六氫 - 5 - 羥基 - 4-(羥甲基)-2H - 環(huán)戊并 [b] 呋喃 - 2 - 酮
氧雜雙環(huán)別名:(-)-6β- 羥甲基 - 7α- 羥基 - 順式 - 2 - 氧雜雙環(huán) [3.3.0] 辛 - 3 - 酮
英文通用名:(-)-Corey Lactone Diol
分子式:C8H12O4
分子量:172.18
手性特征:4 個連續(xù)手性碳 (3aR,4S,5R,6aS),天然前列腺素母核專屬左旋構(gòu)型,工業(yè)唯一量產(chǎn)藥用構(gòu)型
MDL 編號:MFCD00075234
外觀:白色至類白色結(jié)晶粉末
熔點:117~119 ℃
比旋光度:\([\alpha]_D^{20}=-39.0°\sim-43.0°\)(c=1,甲醇)
純度規(guī)格:HPLC≥98.0%,手性 ee≥99.5%
溶解性能
易溶:甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、丙酮
微溶:冷水,可溶于熱水
穩(wěn)定性
中性、弱酸堿環(huán)境穩(wěn)定;濃強堿會造成內(nèi)酯開環(huán)水解
兩個羥基易被氧化劑氧化,需避光干燥密封保存
LogP=-2.18,極性強,水溶性遠優(yōu)于上游 G 內(nèi)酯
伯羥基位阻?。簝?yōu)先用 TBS/TBDMS 硅基單保護
環(huán)上仲羥基位阻大:選用 THP、苯甲?;鶈为毞忾]
標準工藝:單保護伯羥基→保護仲羥基→脫伯羥基保護→Dess-Martin 氧化生成科里醛
內(nèi)酯遇濃堿水解開環(huán),生成四羥基手性環(huán)戊烷羧酸
防護:低刺激性,常規(guī)操作佩戴丁腈手套、護目鏡
儲存:常溫、干燥、避光密封,遠離強氧化劑、濃氫氧化鈉 / 氫氧化鉀
消防:水溶性有機物,水、干粉、二氧化碳均可滅火
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