| 項目 | 內(nèi)容 |
|---|
| 中文名稱 | 3,6-二溴-2-甲醛吡啶（3,6-二溴吡啶-2-甲醛） |
| 英文名稱 | 3,6-Dibromopicolinaldehyde / 3,6-Dibromopyridine-2-carboxaldehyde |
| CAS號 | 1215183-85-9 |
| 分子式 | C?H?Br?NO |
| 分子量 | 264.90 |
| 分子結(jié)構(gòu) | 吡啶環(huán)上2位為醛基(-CHO)、3位和6位為溴原子取代 |
| 所屬類別 | 醫(yī)藥中間體 → 吡啶類化合物 |
| InChIKey | WGCZLYPDOYEWIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)=NC(Br)=CC=C1Br |
| 項目 | 數(shù)值 |
|---|
| 外觀 | 白色至類白色固體粉末 |
| 沸點 | 280.2 ± 35.0 °C（760 mmHg） |
| 密度 | 2.090 ± 0.06 g/cm3 |
| 閃點 | 123.3 ± 25.9 °C |
| 折射率 | 1.655 |
| 酸度系數(shù) (pKa) | -1.60 ± 0.10（預(yù)測值） |
| LogP | 2.43 |
| 蒸汽壓 | 0.0 ± 0.6 mmHg（25°C） |
| 溶解性 | 溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇；不溶于水 |
| 儲存條件 | 避光、密封、干燥處室溫保存，建議惰性氣體保護 |
| 敏感性 | 對空氣敏感 |
| 檢測方法 | HPLC |
原料：2,6-二溴吡啶 + 二異丙基氨基鋰（LDA）+ N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或甲酸甲酯
反應(yīng)原理：
2,6-二溴吡啶在-78°C下與LDA發(fā)生鄰位鋰化，生成3-溴-2-鋰基吡啶中間體
加入DMF或甲酸甲酯進行親核加成，經(jīng)水解得到目標(biāo)產(chǎn)物
關(guān)鍵工藝參數(shù)：
工藝特點：
3,6-二溴-2-甲醛吡啶是高價值的多反應(yīng)位點合成砌塊，廣泛用于藥物分子構(gòu)建：
激酶抑制劑合成：醛基可與各種胺類發(fā)生還原胺化，兩個溴原子可分別進行Suzuki偶聯(lián)、Buchwald反應(yīng)等，構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的激酶抑制劑分子
PROTACs（蛋白降解靶向嵌合體）：作為連接子或靶點結(jié)合配體的核心結(jié)構(gòu)單元，用于開發(fā)新型蛋白降解藥物
吡啶并嘧啶類抗腫瘤藥物：通過與胍、脒等縮合構(gòu)建吡啶并嘧啶環(huán)系，開發(fā)抗腫瘤活性分子
抗HIV藥物：用于構(gòu)建衣殼蛋白抑制劑等新型抗艾滋藥物中間體
利用C2對稱性和鄰位取代效應(yīng)，構(gòu)建各種手性配體：
用于不對稱催化反應(yīng)的手性吡啶配體
過渡金屬催化反應(yīng)的雙齒或三齒配體前體
有機發(fā)光二極管（OLED）材料中間體
有機半導(dǎo)體材料構(gòu)建單元
金屬有機框架（MOF）配體
該化合物的核心優(yōu)勢在于三正交反應(yīng)位點：
C2-醛基：發(fā)生親核加成、縮合、還原胺化等反應(yīng)
C3-溴：位阻較大，立體選擇性偶聯(lián)反應(yīng)的理想位點
C6-溴：反應(yīng)活性較高，可優(yōu)先進行偶聯(lián)反應(yīng)
三個位點反應(yīng)活性差異明顯，可通過控制反應(yīng)條件實現(xiàn)選擇性衍生化，大幅提高分子構(gòu)建的靈活性。
典型反應(yīng)：低溫格氏加成制備仲醇
| 條件 | 說明 |
|---|
| 溫度 | -78°C（嚴(yán)格控制，溫度升高會發(fā)生溴-鋰交換副反應(yīng)） |
| 溶劑 | 無水THF（最佳，螯合作用穩(wěn)定Mg-N-O中間體） |
| 加料方式 | 格氏試劑緩慢滴加至醛溶液中 |
| 淬滅 | 飽和NH?Cl溶液，低溫下淬滅 |
| 后處理 | 10%檸檬酸洗滌可破壞吡啶-鎂螯合物 |
常見問題與解決：
兩個溴原子反應(yīng)活性不同，可實現(xiàn)分步偶聯(lián)：
關(guān)鍵字： 3,6-二溴吡啶甲醛;3,6-二溴吡啶-2-甲醛;3,6-二溴-2-甲醛吡啶;1215183-85-9;
艾斯提克（山東）生物醫(yī)藥有限公司是一家專業(yè)從事高級醫(yī)藥中間體及醫(yī)藥原料研發(fā)、生產(chǎn)和銷售的企業(yè)。
公司目前在內(nèi)蒙設(shè)有研發(fā)中心和中試基地，在甘肅蘭州和河南濮陽分別擁有一家多功能加工廠，生產(chǎn)均嚴(yán)格按照ISO9001質(zhì)量管理體系的要求進行管理，主要產(chǎn)品三氯乙腈、三甲基氰硅烷 、三甲基溴硅烷、三甲基碘硅烷、2,5-二溴吡啶、2,6-二溴吡啶、3,5-二溴吡啶、2-甲氧基-5-溴吡啶、BSA等相關(guān)中間體，多年來熱銷國內(nèi)外市場。
依托強大的研發(fā)力量，我們始終走技術(shù)創(chuàng)新之路，堅持以產(chǎn)品品質(zhì)為核心，公司也先后被為國內(nèi)外多家知名藥企巨頭確定為關(guān)鍵起始物料的優(yōu)質(zhì)供應(yīng)商，贏得了良好的市場口碑和贊譽。
公司秉承“質(zhì)量第一，服務(wù)至上”的理念，始終把客戶的利益放在第一位，我們心系環(huán)保及人類健康的發(fā)展，將始終如一，砥礪前行，不斷為客戶提供最優(yōu)質(zhì)的產(chǎn)品與服務(wù)，真誠期待與您的合作