| 項(xiàng)目 | 內(nèi)容 |
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| 中文名稱 | 2-氨基-5-溴吡啶（5-溴-2-氨基吡啶） |
| 英文名稱 | 2-Amino-5-bromopyridine / 5-Bromopyridin-2-amine |
| CAS號 | 1072-97-5 |
| 分子式 | C?H?BrN? |
| 分子量 | 173.01 g/mol |
| 外觀 | 白色至類白色/淺黃色結(jié)晶性粉末 |
| 熔點(diǎn) | 133-138 °C |
| 溶解性 | 溶于甲醇、氯仿、乙酸乙酯；微溶于水 |
2-氨基-5-溴吡啶是CDK4/6抑制劑帕博西尼（Ibrance?） 合成路線中不可或缺的起始原料，其5-位溴原子的區(qū)域化學(xué)直接決定了鈀催化交叉偶聯(lián)的選擇性。帕博西尼是全球首個(gè)獲批的CDK4/6抑制劑，用于HR+/HER2-晚期乳腺癌治療，年銷售額峰值超50億美元。
據(jù)BenchChem技術(shù)報(bào)告，只有2-氨基/5-溴的取代模式才能確保可預(yù)測的Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig反應(yīng)活性，這是其3-溴、4-溴、6-溴位置異構(gòu)體無法替代的。
EGFR抑制劑：用于合成新型表皮生長因子受體抑制劑，潛在治療非小細(xì)胞肺癌（NSCLC），部分衍生物IC??可達(dá)納摩爾級
BCR-ABL抑制劑：伊馬替尼類似物的合成中間體，用于費(fèi)城染色體陽性白血病治療
BTK抑制劑：如伊布替尼衍生物的合成
PI3Kα抑制劑：具有抗轉(zhuǎn)移活性的候選藥物
JAK抑制劑：抗炎和自身免疫疾病治療方向
COX-2選擇性抑制劑：用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎等炎癥性疾病，LPS誘導(dǎo)炎癥模型中IL-6抑制率達(dá)70%以上
多巴胺受體拮抗劑：抗精神病藥物合成（類似奧氮平結(jié)構(gòu)），吡啶環(huán)增強(qiáng)血腦屏障通透性
神經(jīng)保護(hù)劑：甲基化衍生物在阿爾茨海默病模型中顯示減輕海馬神經(jīng)元損傷作用
新型煙堿類殺蟲劑：構(gòu)建吡啶酰胺類化合物，防治蚜蟲、粉虱等刺吸式口器害蟲
殺菌劑：合成新型含吡啶環(huán)殺菌劑，如江蘇揚(yáng)農(nóng)開發(fā)的吡啶酰胺類殺菌劑對小麥赤霉病防效達(dá)86.4%
除草劑：用于選擇性除草劑的活性成分合成
植物生長調(diào)節(jié)劑與除草劑安全劑
根據(jù)農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥檢定所數(shù)據(jù)，近三年新增登記的含吡啶結(jié)構(gòu)農(nóng)藥中，超過23%的分子結(jié)構(gòu)可追溯至2-氨基-5-溴吡啶或其衍生物。
利用溴原子1:1天然同位素特征（??Br/?1Br），通過還原胺化標(biāo)記寡糖還原端，在LC/ESI-MS/MS分析中提供明確的質(zhì)譜特征雙峰，可明確區(qū)分B型（非還原端）和Y型（還原端）糖基碎片，這是氯代或未取代類似物無法實(shí)現(xiàn)的。
作為配體構(gòu)建Cu(II)、Pd等金屬配合物，溴原子參與鹵鍵（C–Br···OC、C–Br···N）作用，調(diào)控磁交換耦合常數(shù)。例如(5BAP)?CuBr?的反鐵磁耦合常數(shù)J = –4.5(2) K，顯著不同于氯代類似物。
2-氨基-5-溴吡啶的核心價(jià)值在于兩個(gè)官能團(tuán)的正交反應(yīng)性：
| 反應(yīng)位點(diǎn) | 反應(yīng)類型 | 典型反應(yīng) |
|---|
| 5-位Br | 親電取代/交叉偶聯(lián) | Suzuki-Miyaura偶聯(lián)、Sonogashira偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig胺化、Heck反應(yīng) |
| 2-位NH? | 親核反應(yīng) | ?；０?脲）、重氮化、Schiff堿縮合、烷基化 |
這種雙官能團(tuán)協(xié)同作用使得該化合物成為構(gòu)建復(fù)雜雜環(huán)分子的理想起點(diǎn)，可通過序貫反應(yīng)合成吲哚并吡啶、三唑并吡啶等稠環(huán)系統(tǒng)。
關(guān)鍵字： 2-氨基-5-溴吡啶;1072-97-5;
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