一、基礎(chǔ)標(biāo)識

• CAS：20925-85-3

• 英文：Pentachlorobenzonitrile

• 別名：五氯苯氰、五氯苯腈、全氯苯甲腈

• 分子式：C7Cl5N，分子量：275.35

• SMILES：N#Cc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl

• 海關(guān)編碼：2926909090（其他腈類衍生物）

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色 / 類白色結(jié)晶粉末

2. 熔點(diǎn)：188～191 ℃（工業(yè)粗品可達(dá) 213～219 ℃）

3. 沸點(diǎn)：331.7 ℃（760mmHg，理論預(yù)測值）

4. 密度：1.76～1.80 g/cm3

5. 閃點(diǎn)：142.8 ℃

6. 溶解性：難溶于水；溶于二氯甲烷、氯苯、DMF、二甲苯、熱乙醇；幾乎不溶于烷烴

7. 脂水分配系數(shù) LogP：4.83，脂溶性強(qiáng)

8. 穩(wěn)定性：常溫穩(wěn)定；高溫、強(qiáng)堿條件下腈基水解；苯環(huán)全氯取代，芳環(huán)惰性極強(qiáng)，難發(fā)生親電取代

三、主流合成路線

路線 1：苯甲腈高溫氣相全氯化（工業(yè)主流）

路線 2：五氯苯胺重氮化氰化

路線 3：六氯苯氰基取代

四、核心用途（精細(xì)化工關(guān)鍵中間體）

1. 農(nóng)藥領(lǐng)域（最大下游）

• 合成含氯、含氟殺菌劑、除草劑，用于水稻、果蔬病害防治

• 親核取代脫氯制備四氯羥基苯甲腈、四氯巰基苯甲腈等農(nóng)藥活性骨架

2. 醫(yī)藥中間體

• 通過鹵素交換（氟化）制備五氟苯甲腈（高端抗生素、抗真菌藥、液晶中間體核心原料）

• 腈基水解、還原構(gòu)建多鹵代苯甲酸、芐胺類藥物砌塊

3. 染料、高分子、電子材料

• 高性能耐曬鹵代芳胺染料中間體

• 耐高溫樹脂、特種腈橡膠改性單體

• 液晶、有機(jī)光電材料合成原料

4. 有機(jī)氟化原料

五、化學(xué)反應(yīng)特征

1. 鹵素交換（特征反應(yīng)）

   苯環(huán) 5 個 Cl 可逐步被 F 取代，制得四氟 / 五氟苯甲腈，氟化工核心工藝。

2. 腈基水解

   酸堿加熱生成五氯苯甲酸；催化加氫還原生成五氯芐胺。

3. 親核取代

   對位 Cl 活性最高，易被 - OH、-SH、烷氧基、氨基取代，衍生大量雜環(huán)、農(nóng)藥分子。

4. 偶聯(lián)反應(yīng)

   可參與烏爾曼、Suzuki 偶聯(lián)，構(gòu)建多芳環(huán)鹵代功能分子。

六、安全與儲運(yùn)

1. 毒性危害

   中等有毒，含腈基與多氯芳烴結(jié)構(gòu)；高溫分解釋放氰化氫、氯化氫劇毒煙氣；刺激眼、呼吸道、皮膚，長期接觸有蓄積風(fēng)險。

2. 操作防護(hù)

   密閉負(fù)壓通風(fēng)，佩戴防毒口罩、耐酸堿丁腈手套、護(hù)目鏡；嚴(yán)禁與強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑混存。

3. 儲存包裝

   25kg 紙板桶 / 鍍鋅鐵桶密封，陰涼干燥避光存放，遠(yuǎn)離熱源、明火；禁止食品混放。

4. 廢棄物

   屬于含鹵危險固廢，需專業(yè)焚燒處理，不可直接排放。