一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS：100-70-9

• 別名：2 - 吡啶甲腈、α- 氰基吡啶、皮考林腈（Picolinonitrile）

• 分子式：C6H4N2，分子量：104.11

• SMILES：N#Cc1ccccn1

• MDL：MFCD00006218

• EINECS：230-060-3

• 海關(guān)編碼：2933399090（吡啶類雜環(huán)腈）

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色至淡黃色針狀結(jié)晶

2. 熔點(diǎn)：24～28 ℃，常溫偏易熔融

3. 沸點(diǎn)：212～215 ℃（常壓），可減壓精餾提純

4. 密度：1.081 g/mL（25 ℃液態(tài)）

5. 折射率：\(n_D^{20}=1.5288\)，閃點(diǎn) 89 ℃

6. 溶解性

• 冷水微溶（約 67 g/L）；熱水溶解度提升

• 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、甲苯、DMF、DMSO

7. 結(jié)構(gòu)特性

   吡啶環(huán) 2 位連氰基；吡啶 N 呈弱堿性；-CN 強(qiáng)吸電子，鈍化芳環(huán)，2 位側(cè)鏈氰基活性高；常溫密封穩(wěn)定，高溫、強(qiáng)酸強(qiáng)堿下氰基水解；受熱分解釋放氰化氫有毒煙氣。

三、工業(yè)主流合成路線

路線 1：2 - 甲基吡啶氣相氨氧化（國(guó)內(nèi)大廠量產(chǎn)首選）

路線 2：2 - 氯吡啶桑德邁爾氰化（傳統(tǒng)間歇工藝）

路線 3：吡啶 N - 氧化物氰化（實(shí)驗(yàn)室精品路線）

四、核心化學(xué)反應(yīng)

1. 氰基水解（最大下游轉(zhuǎn)化）

• 溫和稀硫酸低溫水解：2 - 吡啶甲酰胺（醫(yī)藥、螯合劑中間體）

• 濃酸堿加壓深度水解：2 - 吡啶甲酸（皮考林酸）

  皮考林酸是吡啶金屬螯合劑、抗結(jié)核藥、營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑核心原料（吡啶鉻、吡啶鋅）

2. 催化加氫還原

3. 與醇 / 胺加成

4. 環(huán)合構(gòu)建雜環(huán)

1. 與疊氮化鈉生成 2-(2 - 吡啶基) 四氮唑，降壓、抗炎藥物砌塊；

2. 與雙氰胺縮合生成吡啶基均三嗪，耐候涂料交聯(lián)劑；

3. 格氏試劑加成制備吡啶酮、吡啶酮類抗菌藥。

5. 吡啶環(huán) N 烷基化

五、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 醫(yī)藥中間體（核心需求）

1. 水解產(chǎn)物 2 - 吡啶甲酸：合成抗結(jié)核藥物、支氣管擴(kuò)張藥利米特羅；制備吡啶鉻、吡啶鋅營(yíng)養(yǎng)添加劑（微量元素螯合劑）；

2. 2 - 氨甲基吡啶：抗真菌、抗抑郁藥物、緩蝕劑；

3. 四氮唑衍生物：心血管、抗炎創(chuàng)新藥母核；

4. 喹諾酮、雜環(huán)激酶抑制劑合成關(guān)鍵砌塊。

2. 農(nóng)藥中間體

3. 電鍍與水處理

4. 涂料與高分子

5. 染料、分析試劑

六、安全儲(chǔ)運(yùn)規(guī)范

1. 毒性：中等毒性，吸入 / 口服 / 皮膚接觸有害；刺激眼、呼吸道；高溫分解釋放劇毒 HCN；水體有害。

2. 操作防護(hù)：通風(fēng)負(fù)壓操作，防毒口罩、護(hù)目鏡、丁腈手套，避免熔融物接觸皮膚。

3. 包裝儲(chǔ)存：25kg 內(nèi)襯塑紙板桶，陰涼干燥避光（2～8 ℃更佳）；遠(yuǎn)離熱源、強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑，禁與食品混儲(chǔ)。

4. 廢棄物：含氰含氮危廢，資質(zhì)單位高溫焚燒處置，禁止直排水土。

上下游產(chǎn)業(yè)鏈

1. 水解→2 - 吡啶甲酸 / 2 - 吡啶甲酰胺（螯合劑、抗結(jié)核藥）

2. 加氫→2 - 氨甲基吡啶（固化劑、醫(yī)藥）

3. 環(huán)合→吡啶四氮唑、吡啶三嗪（新藥、涂料）