一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

• CAS：7499-66-3

• IUPAC：6-bromonaphthalen-2-amine

• 別名：6 - 溴萘 - 2 - 胺、2 - 氨基 - 6 - 溴萘

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_8BrN}\)

• 分子量：222.08

• MDL：MFCD01026466

• SMILES：Nc1ccc2cc(Br)ccc2c1

• 鹽酸鹽 CAS：71590-31-3（水溶性更好）

二、理化性質(zhì)

1. 外觀：白色至淺米白色結(jié)晶固體

2. 熔點(diǎn)：128 ℃

3. 沸點(diǎn)

• 常壓：364.4 ℃

• 減壓：155–160 ℃ / 1 Torr（精制常用）

4. 密度：1.563 g/cm3（25℃）

5. 閃點(diǎn)：174.2 ℃

6. 脂水分配 LogP：3.77，脂溶性強(qiáng)

7. 溶解性

• 易溶：THF、二氯甲烷、乙酸乙酯、熱甲醇、DMSO

• 微溶：冷甲醇、乙醇

• 幾乎不溶于水

8. 化學(xué)特征

   雙反應(yīng)位點(diǎn)：

• 2 位\(\ce{-NH2}\)：重氮化、?；?、硝化、縮合、Buchwald 胺化；

• 6 位芳溴：Suzuki、Negishi、Heck 等鈀催化偶聯(lián)；

  萘環(huán)共軛體系，易發(fā)生親電取代，氨基為強(qiáng)給電子基。

三、主流合成路線（工業(yè)路線）

1. 氨基 Boc / 乙酰保護(hù)，避免多溴副產(chǎn)；

2. 乙酸溶劑低溫選擇性 6 位單溴化；

3. 錫粉 / 鐵粉還原脫除多余溴雜質(zhì)；

4. 酸解脫保護(hù)，堿析粗品，醇重結(jié)晶提純，收率 80%+，適合量產(chǎn)。

四、核心用途

1. 醫(yī)藥原料藥核心中間體（最大應(yīng)用）

2. 液晶光電材料

3. 有機(jī)合成通用砌塊

• 芳溴做 Suzuki 偶聯(lián)，引入芳環(huán)、雜環(huán)；

• 氨基重氮化制備重氮鹽，合成偶氮染料、熒光探針；

• 構(gòu)建萘系雜環(huán)（吲哚、苯并咪唑、喹啉衍生物）。

4. 染料、熒光指示劑

五、安全與儲(chǔ)運(yùn)

1. 危險(xiǎn)性

   芳香伯胺類，具有潛在刺激性；粉塵刺激眼、呼吸道；避免皮膚長期接觸；加熱分解釋放溴化物、氮氧化物煙氣。

2. 操作防護(hù)

   防塵口罩、丁腈手套、護(hù)目鏡，通風(fēng)櫥操作，嚴(yán)禁進(jìn)食吸煙。

3. 儲(chǔ)存條件

   密封避光、陰涼干燥室溫存放；隔絕強(qiáng)光、氧化劑、強(qiáng)酸；氨基易氧化變色，長期保存充氮更佳。

4. 商品規(guī)格

   試劑級(jí) 98%、醫(yī)藥級(jí)≥99%；包裝 100g、1kg 鋁箔袋，25kg 紙板桶。