• CAS：218301-22-5

• 標(biāo)準(zhǔn)英文名：2-Fluoro-5-formylbenzonitrile

• 別名：3 - 氰基 - 4 - 氟苯甲醛、2 - 氟 - 5 - 氰基苯甲醛

• 分子式：C8H4FNO

• 分子量：149.12

二、化學(xué)分類

1. 結(jié)構(gòu)分類

   芳香鹵代腈，苯環(huán)同時攜帶氟原子、醛基（甲?；⑶杌?/span>，屬于三官能團含氟芳香合成砌塊

2. 行業(yè)歸類

   精細化工 → 高端含氟醫(yī)藥中間體（PARP 抑制劑專用原料）

3. 海關(guān)歸類：2926909090（其他芳香腈衍生物）

三、理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淡黃色結(jié)晶粉末

• 熔點：80～84 ℃

• 沸點：211.9 ℃（760mmHg）

• 閃點：82 ℃

• 密度：1.265 g/cm3

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、DMF、乙醇、甲苯；難溶于水

• 反應(yīng)活性：醛基可發(fā)生縮合、還原、胺化；氰基可水解環(huán)合；芳環(huán)氟可親核取代，多活性位點適配雜環(huán)搭建

• 穩(wěn)定性：常溫避光穩(wěn)定，醛基遇強光易氧化變質(zhì)，避免強堿、強氧化劑

四、主流合成路線

1. 起始原料：2 - 氟苯甲腈

   經(jīng)氯甲基化、水解氧化引入 5 位醛基，甲苯重結(jié)晶提純，收率 65%~75%

2. 替代路線：3 - 溴 - 4 - 氟苯甲醛

   與氰化亞銅氰化取代，一步得到產(chǎn)品，適合小批量實驗室制備

五、核心用途（工業(yè)核心：奧拉帕利中間體）

1. 奧拉帕利（Olaparib）關(guān)鍵起始中間體

2. 新藥研發(fā)通用砌塊

• 合成各類 PARP、激酶、抗腫瘤雜環(huán)候選藥物

• 利用醛基做還原胺化、Knoevenagel 縮合；氰基水解成羧酸、酰胺

3. 延伸應(yīng)用

六、安全與儲運

• 危險性：粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚；吞食有害

• 操作防護：通風(fēng)櫥、防塵口罩、丁腈手套、護目鏡

• 儲存：陰涼干燥、避光密封保存，溫度建議＜15℃，單獨存放，遠離氧化劑、強堿