• CAS：763114-25-6

• 英文全稱：2-Fluoro-5-[(3-oxo-1 (3H)-isobenzofuranylidene) methyl] benzonitrile

• 別名：奧拉帕利關(guān)鍵中間體、2 - 氟 - 5-(3 - 氧代 - 3H - 異苯并呋喃 - 1 - 亞基甲基) 苯甲腈

• 分子式：C16H8FNO2

• 分子量：265.24

• MDL：MFCD13181869

• SMILES：N#Cc1cc(C=C2OC(=O)c3ccccc23)ccc1F

二、化學分類

1. 結(jié)構(gòu)分類

   雙芳環(huán)共軛體系，含氟、氰基、內(nèi)酯（異苯并呋喃酮）、碳碳雙鍵；屬于含氟芳香內(nèi)酯共軛合成砌塊

2. 行業(yè)化工歸類

   精細化工 → 高端抗腫瘤醫(yī)藥中間體（PARP 抑制劑奧拉帕利專用中間體）

3. 海關(guān)歸類：2926909090（芳香腈衍生物）

三、理化性質(zhì)

• 外觀：淡黃色至類白色結(jié)晶固體

• 密度：1.38 g/cm3

• 預測沸點：430.1 ℃

• 閃點：213.9 ℃

• 溶解性：易溶于 DMF、DMSO、二氯甲烷、熱甲苯；微溶于醇；幾乎不溶于水

• 結(jié)構(gòu)特性：分子內(nèi)共軛雙鍵 + 苯酞內(nèi)酯環(huán)，內(nèi)酯環(huán)極易水解開環(huán)生成鄰羧基苯乙烯結(jié)構(gòu)；氰基穩(wěn)定，芳環(huán)氟可發(fā)生親核取代

• 穩(wěn)定性：避光干燥常溫穩(wěn)定；遇強堿、熱水內(nèi)酯水解，避免強氧化劑

四、合成路線（上游為你之前查詢物料：2 - 氟 - 5 - 甲?；诫妫?/h2>

路線 1（工業(yè)主流 Wittig-Horner 縮合）

1. 鄰羧基苯甲醛與亞磷酸二甲酯合成苯酞磷葉立德

2. 磷葉立德 + 2 - 氟 - 5 - 甲?；诫?/span> 發(fā)生縮合反應，一步生成本品，重結(jié)晶提純，收率 70%~80%

路線 2（鈀催化偶聯(lián)新工藝，環(huán)保路線）

五、核心用途（奧拉帕利合成核心中間體）

完整合成鏈路（串聯(lián)你查過的上游原料）

1. 內(nèi)酯環(huán)堿性水解開環(huán)，得到5-[(3,4 - 二氫 - 4 - 氧代酞嗪 - 1 - 基) 甲基]-2 - 氟苯甲酸（奧拉帕利直接前體）

2. 該中間體與環(huán)丙甲酰哌嗪縮合，生成成品奧拉帕利（全球首款 PARP 抑制劑，用于卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌）

3. 科研用途：各類 PARP 靶點抗腫瘤候選藥物通用合成砌塊

六、安全與儲運

• 危害：粉塵刺激眼、呼吸道、皮膚；吞食有害

• 操作：通風櫥、丁腈手套、防塵護目鏡

• 儲存：密封干燥避光保存，防潮防水解；25℃以下倉儲，單獨與強堿分開存放