一、基礎(chǔ)信息

1. 中文全稱

   N - 叔丁氧羰基 - O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯

2. 英文

   N-Boc-O-Ethyl-L-tyrosine methyl ester

3. 分子式：C17H25NO5

4. 分子量：\(\mathbf{323.38}\)

5. 結(jié)構(gòu)拆解

• 骨架：L - 酪氨酸甲酯

• 氨基保護(hù)基：Boc（叔丁氧羰基，(1,1 - 二甲基乙氧基) 羰基）

• 酚羥基修飾：O - 乙基（苯環(huán) - OH → -OCH?CH?）

• 羧基端：甲酯（-COOCH?）

二、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

三、關(guān)鍵理化與性質(zhì)

1. 手性：?jiǎn)我?L 構(gòu)型（α- 碳手性中心，S 構(gòu)型）

2. 外觀：多數(shù)為白色至類白色固體粉末

3. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇

• 微溶 / 不溶：水、正己烷

4. 穩(wěn)定性

• 中性 / 弱堿性室溫穩(wěn)定；

• 強(qiáng)酸條件下 Boc 脫保護(hù)，釋放游離氨基；

• 強(qiáng)堿加熱會(huì)發(fā)生甲酯水解、酯交換。

四、合成路線簡(jiǎn)述

1. 原料：O - 乙基 - L - 酪氨酸甲酯

2. 氨基 Boc 保護(hù)：

   三乙胺 / 碳酸鈉作堿，二氯甲烷 / 水兩相，加入二碳酸二叔丁酯（Boc?O）室溫反應(yīng)，萃取濃縮得粗品，柱層析或重結(jié)晶純化。

五、主要用途

1. 多肽合成中間體：帶有 Boc 保護(hù)氨基、甲酯封閉羧基、酚羥基乙基封閉，用于固相 / 液相多肽片段構(gòu)建；

2. 手性藥物中間體：酪氨酸類衍生物、靶向受體配體合成原料；

3. 有機(jī)手性砌塊，用于不對(duì)稱合成研究。

六、常見(jiàn)衍生反應(yīng)

1. 脫 Boc：TFA/DCM，得到游離氨基；

2. 甲酯皂化：LiOH/NaOH 水解，得到游離羧酸；

3. 酚乙基可在強(qiáng)路易斯酸下脫乙基，還原為酚羥基。