二、理化性質(zhì)

• 外觀：無(wú)色透明低粘度液體

• 沸點(diǎn)：145–148 ℃

• 密度：0.815 g/mL（20 ℃）

• 溶解性：與二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯、丙酮混溶；幾乎不溶于水

• 穩(wěn)定性：干燥惰性環(huán)境穩(wěn)定；遇水、醇、胺緩慢水解；遇強(qiáng)酸劇烈反應(yīng)

• 氣味：刺激性胺味，易揮發(fā)

三、縮合機(jī)理

1. 羧酸與 DIC 生成 O - ?；愲寤钚灾虚g體；

2. 中間體和胺發(fā)生親核加成生成酰胺；

3. 副產(chǎn)物：N,N'- 二異丙基脲，溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，低溫可析出少量固體；

4. 單獨(dú)使用易發(fā)生消旋，工業(yè)常搭配 HOPO、HOBt、HOAt。

四、對(duì)比 EDC?HCl、DCC 優(yōu)缺點(diǎn)

1. 對(duì)比 EDC（水溶性碳二亞胺）

• DIC：油狀液體，僅有機(jī)相反應(yīng)，不溶于水；副產(chǎn)物脲溶于有機(jī)溶劑；

• EDC：鹽酸鹽固體，可水相 / 有機(jī)相，副產(chǎn)物水溶性，水洗易去除。

2. 對(duì)比 DCC（二環(huán)己基碳二亞胺）

• DCC 副產(chǎn)物二環(huán)己基脲難溶于有機(jī)溶劑，大量沉淀，過(guò)濾繁瑣；

• DIC 副產(chǎn)物二異丙基脲溶解性更好，后處理更簡(jiǎn)便；

• DCC 固體易吸潮，DIC 液體取用更方便。

五、核心用途

1. 多肽、藥物中間體酰胺縮合

   無(wú)水有機(jī)相體系首選，適合 Boc/Fmoc 固相多肽合成、你之前查詢的酪氨酸衍生物、手性胺類（四氫萘胺、螺環(huán)乙胺）與羧酸縮合；

2. 酯化、酰肼、肟制備；

3. 有機(jī)合成脫水劑：醇脫水、酰胺脫水成腈；

4. 生化、固相載體活化。

六、配套助劑（抑制消旋，提升收率）

• 工業(yè)安全方案：DIC + 2 - 羥基吡啶 - N - 氧化物 (HOPO)

• 實(shí)驗(yàn)室傳統(tǒng)：DIC + HOBt（需防爆管控）

七、儲(chǔ)存與操作安全

1. 儲(chǔ)存：密封避光、干燥陰涼，隔絕水汽、醇類、伯胺；長(zhǎng)期可氮?dú)獗Ｗo(hù)；

2. 危險(xiǎn)性：強(qiáng)刺激性，刺激呼吸道、皮膚、眼睛；

3. 防護(hù)：全程通風(fēng)櫥操作，佩戴護(hù)目鏡、耐溶劑手套；

4. 廢液：不可直接加水，可用異丙醇緩慢淬滅剩余 DIC 后再處理。

八、典型副反應(yīng)

1. 水 / 醇解：DIC + H?O → 二異丙基脲；DIC + ROH → O - 酰基異脲類副產(chǎn)物；

2. 無(wú)添加劑時(shí)，O - ?；愲逡字嘏派?N - ?；咫s質(zhì)，降低產(chǎn)物收率。