二、理化性質(zhì)

1. 外觀：無(wú)色至淺黃色透明油狀液體，帶有硫酚特征刺鼻臭味

2. 密度：1.13 g/mL（25 ℃）

3. 折光率：\(n_D^{20}=1.587\)

4. 沸點(diǎn)：223–226 ℃（常壓）

5. 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、EA、甲醇、甲苯、DMF 等有機(jī)溶劑

6. 穩(wěn)定性：

1. 巰基極易被空氣氧化，避光密封冷藏，長(zhǎng)期儲(chǔ)存充氮?dú)獗Ｗo(hù)；

2. 遇氧化劑、強(qiáng)堿易發(fā)生氧化、成鹽；

3. 甲氧基穩(wěn)定，酸性條件下不易脫甲基。

7. 市售純度：GC≥98%，醫(yī)藥中間體級(jí)≥99%

8. 儲(chǔ)存條件：2–8 ℃避光、隔絕空氣，遠(yuǎn)離氧化劑

三、主流合成路線（格氏法，工業(yè)常用）

1. 無(wú)水 THF 中與金屬鎂制備格氏試劑；

2. 低溫加入單質(zhì)硫粉反應(yīng)生成硫醇鎂鹽；

3. 稀酸水解，分液后減壓蒸餾提純，總收率約 50%–55%

四、核心化學(xué)反應(yīng)（巰基為活性反應(yīng)位點(diǎn)）

1. S - 烷基化（最常用）

2. 金屬偶聯(lián)反應(yīng)

1. 與芳鹵發(fā)生 C-S 偶聯(lián)（Cu/Pd 催化）構(gòu)建二芳硫醚骨架；

2. 巰基可與金屬離子（Au、Ag、Cu）配位，用于材料、催化劑配體。

3. 氧化反應(yīng)

1. 空氣 /\(\ce{H2O2}\)：氧化生成二硫醚 \(\ce{Ar-S-S-Ar}\)；

2. 過(guò)氧酸（m-CPBA）：可控氧化為亞砜、砜。

4. 成鹽反應(yīng)

5. 甲氧基轉(zhuǎn)化

五、主要用途

1. 醫(yī)藥 API 關(guān)鍵砌塊

   構(gòu)建含硫醚 / 亞砜 / 砜結(jié)構(gòu)小分子藥物：激酶抑制劑、抗炎藥、抗腫瘤、抗真菌藥物；間位甲氧基調(diào)控分子脂溶性與靶點(diǎn)結(jié)合力。

2. 有機(jī)合成中間體

   制備聯(lián)芳硫醚、手性硫醚配體、累積二烯（allene）合成原料。

3. 材料與催化

   金屬表面修飾劑、自組裝單分子層、有機(jī)硫催化助劑、配位配體。

4. 香料、精細(xì)化工

   含硫香精中間體、有機(jī)硫化物合成原料。

六、安全操作要點(diǎn)

1. 高刺激性惡臭，全程通風(fēng)櫥操作，佩戴防毒面具、耐溶劑手套護(hù)目鏡；

2. 屬于 6.1 類毒性液體，避免皮膚、呼吸道長(zhǎng)期接觸；

3. 廢液用次氯酸鈉氧化處理巰基后再排放，消除異味與毒性；

4. 嚴(yán)禁與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸混存。