一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

1. CAS 號(hào)：5717-37-3

2. 標(biāo)準(zhǔn)英文

   Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene) propionate

   別名：(Carbethoxyethylidene) triphenylphosphorane、2-(三苯基膦亞基) 丙酸乙酯

3. 分子式：C23H23O2P

4. 分子量：362.40

5. MDL：MFCD00009160

二、理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淡黃色結(jié)晶粉末

• 熔點(diǎn)：158–162 ℃

• 密度：1.14 g/cm3（20℃）

• 沸點(diǎn)：497.2 ℃（760 mmHg）

• 閃點(diǎn)：267.6 ℃

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、乙醇；不溶于水、石油醚

• 穩(wěn)定性：常溫干燥穩(wěn)定；酯基吸電子穩(wěn)定碳負(fù)離子，堿性弱，兼容酯、Boc、酰胺等敏感官能團(tuán)；避光 0–6℃冷藏保存

• 商用純度：≥98%（HPLC）

三、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

四、工業(yè)化合成路線

步驟 1：制備膦鹽前體

步驟 2：堿消除生成葉立德

五、核心反應(yīng)（Wittig 烯化，藥物合成高頻使用）

1. 與醛反應(yīng)（主流）

2. 與酮反應(yīng)

3. 適配你之前沙庫(kù)巴曲 / LCZ696 合成場(chǎng)景

4. 后續(xù)衍生

• 不對(duì)稱(chēng)催化加氫（構(gòu)建手性甲基，匹配沙庫(kù)巴曲 2R 手性甲基）；

• 酯水解成羧酸；

• 雙鍵還原、環(huán)合構(gòu)建雜環(huán)。

六、主要用途

1. 醫(yī)藥精細(xì)化工核心 Wittig 試劑

   合成沙坦類(lèi)、NEP 抑制劑、甾體、激酶抑制劑、丙肝藥物索磷布韋中間體；用于構(gòu)建 α- 甲基不飽和酯手性前體。

2. 有機(jī)合成砌塊

   高 E 選擇性制備 α- 甲基丙烯酸酯類(lèi)，香料、液晶、有機(jī)光電材料中間體。

3. 串聯(lián)合成

   烯化后直接加氫、縮合、環(huán)化，適合連續(xù)化工藝，兼容 Boc、氨基、鹵芳環(huán)等多官能團(tuán)底物。

七、安全與儲(chǔ)運(yùn)

1. 危險(xiǎn)性：刺激眼、皮膚、呼吸道；口服有毒（R25）；

2. 防護(hù)：通風(fēng)櫥操作，護(hù)目鏡 + 耐溶劑手套；

3. 儲(chǔ)存：密封避光 0–6℃冷藏，隔絕水汽、強(qiáng)酸；

4. 廢液：含三苯基氧膦有機(jī)廢液統(tǒng)一回收，不可直排。

區(qū)分易混淆同類(lèi)試劑

1. 乙氧甲酰基亞甲基三苯基膦（CAS 1099-45-2）：\(\ce{Ph3P=CHCOOEt}\)，無(wú)甲基；

2. 本品（5717-37-3）：\(\ce{Ph3P=C(CH3)COOEt}\)，碳上帶甲基，生成 α- 甲基不飽和酯；

3. 乙氧甲?；一交寤ⅲ?0018-16-7）：膦鹽原料，需加堿才能生成葉立德。