基礎(chǔ)檔案

? CAS：210169-40-7

? MDL：MFCD09753003

? 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱(S)-(+)-5,5′-Bis[bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

? 分子式：C74H100O8P2

? 分子量：1179.53

理化參數(shù)

• 外觀：白色至類白色結(jié)晶粉末

• 手性類型：C?對(duì)稱阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體，SEGPHOS 聯(lián)苯二氧戊環(huán)骨架雙膦

• 溶解性：脂溶性極強(qiáng)；易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；在烷烴溶解度優(yōu)于普通 SEGPHOS、BINAP 系列

• 空氣穩(wěn)定性：固體穩(wěn)定性尚可；有機(jī)稀溶液極易氧化，全程無水無氧操作

• 商品化規(guī)格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

結(jié)構(gòu)、電性與位阻特征

1. 超高富電子芳膦：對(duì)位甲氧基 + 烷基協(xié)同給電子，P 電子云密度顯著高于 SEGPHOS、DM-SEGPHOS、各類 BINAP；催化氫化活性優(yōu)異；

2. 超大空間位阻：3,5 位叔丁基構(gòu)筑深邃剛性手性空腔，立體區(qū)分能力極強(qiáng)；

3. SEGPHOS 骨架二面角小于 BINAP，手性口袋形態(tài)更緊湊，特別適配動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分 (DKR) 體系。

標(biāo)志性不對(duì)稱催化應(yīng)用（Takasago 工業(yè)化王牌配體）

1. Ru 催化 α- 取代 -β- 酮酯不對(duì)稱氫化（DKR 動(dòng)態(tài)動(dòng)力學(xué)拆分，最經(jīng)典用途）

   高 ee + 高 de，廣泛用于碳青霉烯類、多種手性羥基酯藥物中間體工業(yè)化路線；

2. Ru 催化芳香酮、雜環(huán)酮不對(duì)稱氫化；

3. Rh 催化烯酰胺、衣康酸酯、烯醇酯不對(duì)稱氫化；炔烴 [2+2+2] 環(huán)加成；

4. Cu 催化不對(duì)稱羥醛、烯基硅烷化反應(yīng)；

5. 對(duì)于多取代、空間擁擠羰基底物，選擇性普遍優(yōu)于 XylBINAP、普通 SEGPHOS。

6. 儲(chǔ)存操作規(guī)范

7. 氮?dú)?/ 氬氣密封避光；

   短期儲(chǔ)存：2～8 ℃；長期保存推薦 -20 ℃；

   膦配體溶液現(xiàn)配現(xiàn)用，嚴(yán)格隔絕氧氣與水汽。