標準中文名:2 - 溴 - 4 - 甲基 - 5 - 硝基吡啶
別名:2 - 溴 - 5 - 硝基 - 4 - 甲基吡啶、2 - 溴 - 5 - 硝基 - 4 - 皮考啉
英文名:2-Bromo-4-methyl-5-nitropyridine / 2-Bromo-5-nitro-4-picoline
CAS 號:23056-47-5
MDL:MFCD03095066
分子式:\(\boldsymbol{C_6H_5BrN_2O_2}\)
分子量:217.02
SMILES:CC1=CC(Br)=NC=C1N+=O
InChIKey:OSYUAHGEDKTDOX-UHFFFAOYSA-N
海關編碼:2933399090(吡啶雜環(huán)中間體)
外觀:淡黃色至棕黃色結晶固體
熔點:64–66 ℃
沸點:294.2 ℃(760 mmHg,預測)
閃點:131.8 ℃
密度:1.709 g/cm3
LogP:2.1,脂溶性良好
PSA:58.7
溶解性:幾乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、DMF、甲醇、乙醇
穩(wěn)定性:常溫密封避光穩(wěn)定;高溫、強堿易分解,硝基受熱有分解風險;避免強氧化劑
儲存:陰涼干燥、氮氣密封避光保存
H302 吞咽有害
H312 皮膚接觸有害
H332 吸入有害
H315 皮膚刺激
H319 嚴重眼損傷
H335 呼吸道刺激
通風櫥全程操作,佩戴丁腈耐溶劑手套、護目鏡、防塵防毒面罩
禁止操作區(qū)飲食吸煙,接觸后全身清洗
眼部沾染:大量流動清水持續(xù)沖洗 15 分鐘并就醫(yī)
滅火介質:干粉、CO?、泡沫,禁止直流水沖散粉塵
硝基還原(最常用轉化)
鈀碳加氫 / 鐵粉還原 5 位硝基,得到2 - 溴 - 4 - 甲基 - 5 - 氨基吡啶;氨基可?;⒅氐?、Buchwald 偶聯(lián),用于構建激酶抑制劑、抗腫瘤、抗炎小分子藥物骨架。
2 位溴鈀催化偶聯(lián)
2-Br 為高活性離去基團,開展 Suzuki、Negishi、Sonogashira 偶聯(lián),選擇性引入芳環(huán)、雜環(huán)、脂肪胺,修飾吡啶母核。
4 位甲基氧化衍生
甲基氧化為醛、羧酸,生成 2 - 溴 - 5 - 硝基異煙酸衍生物,用于合成藥物酰胺、雜環(huán)稠合中間體。
農藥中間體:合成吡啶類殺菌劑、除草劑。
選擇性溴代:低溫條件下在吡啶 2 位引入溴,得到 2 - 溴 - 4 - 甲基吡啶;
低溫混酸硝化:控溫 0℃以下,選擇性在 5 位硝化;
冰水析出粗品,乙醇 / 甲苯重結晶提純,GC 純度≥98%,總收率 72%~80%。
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