CAS:145964-33-6
MDL:MFCD00269686
英文全稱(R)-(+)-2-(Diphenylphosphino)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
分子式:C33H25OP
分子量:468.52
外觀:白色至淺米色結(jié)晶粉末
熔點(diǎn):177~179 ℃
比旋光度:\([\alpha]_D^{20}\) +217°(c=0.5,苯)
手性類型:軸手性單膦配體(單齒膦,區(qū)別于 BINAP 類雙膦)
溶解性:溶于甲苯、二氯甲烷、THF;不溶于水
空氣穩(wěn)定性:固體尚可,溶液極易氧化;全程惰性氣體保護(hù)
商品化指標(biāo):HPLC≥97%,ee≥99%
重點(diǎn)區(qū)分:BINAP/XylBINAP 是雙膦(雙齒);MOP 系列為單膦(單齒),催化反應(yīng)類型差異很大。
Pd 催化末端烯烴不對(duì)稱氫化硅烷化
標(biāo)志性反應(yīng):端烯 + HSiCl? → 手性硅烷,水解得到手性醇;普通雙膦對(duì)此反應(yīng)效果很差,MeO-MOP 優(yōu)勢(shì)突出。
Pd 催化烯丙酯不對(duì)稱還原、不對(duì)稱烯丙基胺化
Rh 催化芳硼酸對(duì)缺電子烯烴、靛紅的不對(duì)稱加成
Cu 催化不對(duì)稱 C–N 偶聯(lián)、不對(duì)稱硼化
藥物合成:奧司他韋等原料藥關(guān)鍵步驟文獻(xiàn)常用配體
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