基礎(chǔ)檔案

? CAS：824395-67-7

? MDL：MFCD07369028

? 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱(+)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholano)ethane

? 分子式：C34H36P2

? 分子量：506.60

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至類白色結(jié)晶粉末

• 手性類型：C?對(duì)稱脂肪型手性雙膦（磷雜環(huán)戊烷骨架）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、甲苯；微溶于正己烷

• 空氣敏感性：固體穩(wěn)定性中等，稀溶液極易氧化，全程無(wú)水無(wú)氧操作

• 商品化規(guī)格：HPLC ≥97% / ≥98%，ee ≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) +235°（c=1，甲苯）

結(jié)構(gòu)與電子特性

1. P 原子屬于環(huán)狀烷基膦，富電子程度顯著高于 BINAP、Josiphos 等芳基膦，氫化催化活性極高、可實(shí)現(xiàn)超高 S/C；

2. 五元磷雜環(huán)剛性強(qiáng)，2,5 位苯基構(gòu)筑緊湊手性空腔；

3. 兩個(gè)磷環(huán)通過(guò)乙基橋（-CH?CH?-）連接，柔性優(yōu)于鄰苯撐橋的 DuPhos 系列。

區(qū)分知識(shí)點(diǎn)

• BPE：連接橋 = 乙烷（ethyl）

• DuPhos：連接橋 = 鄰苯撐（o-phenylene）

經(jīng)典不對(duì)稱催化應(yīng)用

1. Rh 催化 N - ?；０凡粚?duì)稱氫化（最核心用途）

   用于制備手性 α- 芳基乙胺、非天然氨基酸，底物普適性強(qiáng)，催化負(fù)荷可做到 S/C 10 萬(wàn)級(jí)別；

2. 衣康酸酯、烯醇酯、脫氫氨基酸不對(duì)稱氫化；

3. Cu 催化烯烴不對(duì)稱硼化、不飽和羰基共軛加成；

4. Ni 催化酮酸不對(duì)稱氫化；

5. 藥物 API 手性中間體工業(yè)化路線熱門配體。

構(gòu)型規(guī)律參考：

(S,S)-Ph-BPE 催化烯酰胺氫化，通常生成S 構(gòu)型手性胺；

(R,R)-Ph-BPE 對(duì)應(yīng)得到R 構(gòu)型手性胺。

儲(chǔ)存操作規(guī)范