基礎(chǔ)檔案

? CAS：528565-79-9

? MDL：MFCD07369027

? 標(biāo)準(zhǔn)英文全稱(-)-1,2-Bis((2R,5R)-2,5-diphenylphospholano)ethane

? 分子式：C34H36P2

? 分子量：506.60

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至類白色結(jié)晶粉末

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、THF、甲苯；微溶于烷烴

• 空氣穩(wěn)定性：固體中等穩(wěn)定；稀溶液易氧化，無(wú)水無(wú)氧操作

• 商品化規(guī)格：HPLC≥97%，ee≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) ?235°（c=1，甲苯）

電子與空間特點(diǎn)

1. 磷原子為烷基膦（環(huán)狀脂肪膦），富電子程度顯著高于 BINAP、Josiphos 等芳基膦；催化氫化活性極高；

2. 2,5 - 苯基引入大位阻 + 芳環(huán) π 相互作用，手性空腔剛性強(qiáng)；

3. 乙基橋鏈柔性優(yōu)于苯環(huán)橋 DuPhos，適配更多骨架底物。

核心催化應(yīng)用（工業(yè)化明星配體）

1. Rh 催化 N - ?；０凡粚?duì)稱氫化

   優(yōu)勢(shì)突出，S/C 最高可達(dá)100000:1，廣泛用于 α- 芳基乙胺、非天然氨基酸原料藥合成；

2. 衣康酸衍生物、烯醇酯、脫氫氨基酸不對(duì)稱氫化；

3. Ru 催化 β- 酮酯、雜環(huán)酮不對(duì)稱還原；

4. Cu 催化烯烴不對(duì)稱硼化、共軛加成；

5. Pd 不對(duì)稱烯丙基取代、C–C 偶聯(lián)。

對(duì)比 Me-BPE/Et-BPE：Ph-BPE 位阻更大，更適合大位阻芳基取代烯酰胺體系。

儲(chǔ)存規(guī)范