基礎檔案

? CAS：35193-63-6

? MDL：MFCD00010045

? 英文全稱(R)-(-)-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate

? IUPAC 系統(tǒng)命名(11bR)-4 - 羥基二萘并 [2,1-d:1′,2′-f][1,3,2] 二氧雜膦庚英 - 4 - 氧化物? 分子式：C20H13O4P

? 分子量：348.29

理化參數

• 外觀：白色至灰白色固體粉末

• 手性類別：軸手性 BINOL 骨架手性布朗斯特酸（CPA）

• 熔點：＞300 ℃（受熱分解）

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) ?585°（c=0.5，THF）

• 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、氯苯、THF；幾乎不溶于水、正己烷、低級醇

• 穩(wěn)定性：干燥固體穩(wěn)定；忌強堿、強親核試劑，水溶液易水解

• 商品化指標：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

結構特征

1. BINOL 環(huán)狀磷酸母核，3,3'- 空位、無大位阻側基；

2. 手性空腔開放、空間約束弱；立體誘導能力普遍弱于 3,3'- 芳基修飾手性磷酸（TRIP、Ph-CPA 等）；

3. P–OH 提供質子，P=O 作為氫鍵受體，依靠氫鍵 / 手性離子對實現不對稱催化。

典型催化與應用

1. 不對稱 Mannich 反應、Strecker 反應、亞胺傅克加成；

2. 方法學研究中常作為空白對照催化劑，用來評估 3,3'- 取代基團對選擇性的提升幅度；

3. 可作為手性拆分試劑、手性 NMR 位移試劑；

4. 用作陰離子配體，參與金屬 / 磷酸協(xié)同雙催化體系。

儲存規(guī)范