基礎(chǔ)信息

• CAS：18741-85-0

• 英文：(R)-(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine

• IUPAC：(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine

• 分子式：C20H16N2

• 分子量：284.36

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淺灰白色結(jié)晶粉末

• 熔點(diǎn)：242～244 ℃

• 旋光 \([\alpha]_D^{25}\)：+102° ~ +110°（c=1, THF，典型指標(biāo)）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、氯仿；溶于甲醇、乙醇；微溶于正己烷；幾乎不溶于水

• 手性特點(diǎn)：典型軸手性聯(lián)萘骨架，阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體，常溫構(gòu)型穩(wěn)定，高溫才可能消旋

• 氨基活性：兩個(gè)芳伯胺，可發(fā)生?；⒒酋；⑴c醛縮合、鹵代、環(huán)化等反應(yīng)

構(gòu)型區(qū)分（采購(gòu)重點(diǎn)核對(duì) CAS）

1. (R)-(+)-BINAM CAS 18741-85-0 本品

2. (S)-(-)-1,1'- 聯(lián)萘 - 2,2'- 二胺 CAS 18741-86-1

3. 易混淆底物：BINOL（聯(lián)萘酚，羥基而非氨基）

合成路線簡(jiǎn)述

1. 消旋 1,1'- 聯(lián)萘 - 2,2'- 二胺經(jīng)手性酸拆分（樟腦磺酸經(jīng)典工藝），游離得到單一對(duì)映體；

2. 也可由消旋 BINOL 經(jīng)三氟甲磺酸酯化、氨解轉(zhuǎn)化制備 BINAM。

核心用途（不對(duì)稱催化核心砌塊）

1. 手性配體合成前體

   和醛、酮縮合制備手性 Salen、亞胺配體；磺?；玫交酋０奉愂中源呋瘎?；大量用于不對(duì)稱氧化、環(huán)加成、Michael 加成。

2. 制備軸手性雙膦、氮膦配體

   氨基重氮化后引入膦官能團(tuán)，構(gòu)建多種聯(lián)萘類手性膦催化劑。

3. 手性有機(jī)小分子催化劑、熒光手性探針、手性色譜填料中間體

4. 醫(yī)藥中間體不對(duì)稱合成工藝中的手性助劑

儲(chǔ)存與操作

• 儲(chǔ)存：密封、陰涼干燥避光保存，避免長(zhǎng)期接觸空氣（氨基易緩慢氧化發(fā)黃）

• 純度質(zhì)控關(guān)注點(diǎn)：ee 值（催化領(lǐng)域一般要求≥99.5% ee）、消旋體殘留

• 反應(yīng)提示：伯胺容易氧化，加熱、有氧體系盡量惰性保護(hù)