基礎(chǔ)信息

• CAS：18531-95-8

• IUPAC：(S)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diamine

• 英文：(S)-(-)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene

• 分子式：C20H16N2

• 分子量：284.36

理化性質(zhì)

• 外觀：白色至淺灰白色結(jié)晶粉末

• 熔點(diǎn)：241～246 ℃

• 旋光 \([\alpha]_D^{20}\)：?103° ~ ?110°（c=1，THF）

• 溶解性：易溶于 THF、二氯甲烷、氯仿；溶于甲醇、乙醇；微溶于烷烴；幾乎不溶于水

• 結(jié)構(gòu)特征：典型C?對稱軸手性阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體；常溫構(gòu)型穩(wěn)定，高溫下才易消旋

• 反應(yīng)位點(diǎn)：兩個(gè)芳伯氨基，可?；⒒酋；⑴c羰基縮合、重氮化鹵代、環(huán)化構(gòu)建各類手性骨架

??構(gòu)型對照（采購務(wù)必區(qū)分 CAS，極易混淆）

1. (S)-(-)-BINAM CAS 18531-95-8（本品）

2. (R)-(+)-BINAM CAS 18741-85-0（上一條你查詢物料）

3. 消旋體：CAS 4488-22-6

4. 不要和 BINOL（聯(lián)萘酚，羥基取代）混淆

合成簡述

核心用途（不對稱合成核心手性砌塊）

1. 手性配體 / 有機(jī)催化劑前體

   與醛縮合制備手性亞胺、Salen 型配體；磺酰胺化得到硫脲類小分子有機(jī)催化劑；廣泛用于不對稱 Michael 加成、環(huán)氧化、環(huán)加成反應(yīng)。

2. 軸手性氮膦、雙膦配體構(gòu)筑

   氨基重氮化后引入膦基團(tuán)，開發(fā)各類聯(lián)萘骨架手性膦催化劑。

3. 手性熒光探針、手性色譜固定相中間體

4. 藥物不對稱合成工藝中的手性助劑

儲(chǔ)存與質(zhì)控要點(diǎn)

• 儲(chǔ)存：密封、陰涼避光保存；氨基易氧化，長期接觸空氣逐漸變黃；高純品建議 4℃惰性保護(hù)

• 關(guān)鍵指標(biāo)：ee 值（催化常用規(guī)格≥99.5% ee）、消旋體殘留

• 反應(yīng)提示：有氧加熱條件盡量氮?dú)獗Ｗo(hù)，減少氧化雜質(zhì)生成