一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)

二、理化性質(zhì)

• 外觀：白色～類(lèi)白色結(jié)晶粉末

• 熔點(diǎn)：238～242 ℃

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{19}\) ?233°（c=0.3，甲苯）

• 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；幾乎不溶于甲醇、水

• 穩(wěn)定性：易被空氣氧化（膦氧化為氧膦）

  ? 儲(chǔ)存要求：氬氣 / 氮?dú)獗Ｗo(hù)，4℃避光密封保存

三、核心用途（有機(jī)合成王牌手性配體）

1. 釕 -(S)-BINAP 體系

   β- 酮酯、芳基酮、不飽和羧酸不對(duì)稱(chēng)氫化；大量用于手性藥物中間體工業(yè)化生產(chǎn)

2. 銠催化：烯烴不對(duì)稱(chēng)氫化、異構(gòu)化

3. 鈀催化：不對(duì)稱(chēng) Heck 反應(yīng)、烯丙基取代、碳–碳偶聯(lián)

4. 廣泛用于制備各類(lèi)手性原料藥、香料、農(nóng)用化學(xué)品中間體

?? 關(guān)鍵知識(shí)點(diǎn)：同一底物選用 (S)-BINAP / (R)-BINAP 通常得到構(gòu)型相反的手性產(chǎn)物

四、結(jié)構(gòu)與合成簡(jiǎn)述

五、安全與操作提示

1. 對(duì)空氣敏感，取樣、投料盡量無(wú)水無(wú)氧環(huán)境；

2. 避免皮膚吸入，有機(jī)膦類(lèi)具有刺激性；

3. 廢液不要暴露于空氣長(zhǎng)時(shí)間存放；

4. 工業(yè)采購(gòu)常見(jiàn)規(guī)格：98%、≥99%，ee 值≥99.5%（手性純度是采購(gòu)關(guān)鍵指標(biāo)）