基礎(chǔ)信息

• CAS：5122-95-2

• 英文：[1,1'-Biphenyl]-3-ylboronic acid / 3-Biphenylboronic acid

• 分子式：C12H11BO2

• 分子量：198.03

• 理化性質(zhì)

• • 外觀：白色～類白色結(jié)晶粉末

  • 熔點(diǎn)：193～198 ℃

  • 溶解性：易溶于 THF、二氧六環(huán)、DMF、DMSO；溶于甲醇、乙醇；幾乎不溶于水

  • 穩(wěn)定性提示：典型芳基硼酸；常溫存放易脫水生成硼酸酐（商品普遍標(biāo)注含有不等量酸酐）；水溶液加熱容易發(fā)生脫硼副反應(yīng)

  • LogP：3.35；PSA：40.46

• 主流合成路線

• 起始原料：3 - 溴聯(lián)苯（2113-57-7）

• • 鋰化淬滅路線（實(shí)驗(yàn)室常用）

    3 - 溴聯(lián)苯，THF 中 - 78 ℃ n-BuLi 鋰化 → 硼酸三甲酯淬滅 → 稀鹽酸水解；乙醇重結(jié)晶提純。

  • Miyaura 硼化（適合工業(yè)化放大）

    3 - 溴聯(lián)苯 + B?Pin?，Pd (dppf) Cl?、KOAc 催化得到頻哪醇硼酸酯，酸性水解得到游離硼酸。

• 核心用途（兩大方向）

• 1、OLED 光電中間體（需求量持續(xù)增長）

• 通過 Suzuki 偶聯(lián)構(gòu)建間位取代三聯(lián)苯、多芳基稠環(huán)：

• • 合成藍(lán)光熒光主體、空穴傳輸材料、TADF 配體骨架；

  • 間位連接方式能夠扭轉(zhuǎn)分子平面性，減弱分子堆積，降低濃度猝滅，提升器件效率。

• 2、醫(yī)藥化學(xué)中間體

• 用于合成各類聯(lián)芳基類小分子藥物：

• • 激酶抑制劑、GPCR 受體調(diào)節(jié)劑、抗炎藥物中間體；

  • 作為砌塊構(gòu)建不對稱聯(lián)苯骨架，大量用于藥物研發(fā)管線。

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儲存與質(zhì)控要點(diǎn)

• 儲存：密封干燥、避光冷藏（2～8℃更佳），隔絕潮濕空氣，減緩硼酸酐生成

• 純度檢測：HPLC 反相紫外檢測；1H NMR 用于結(jié)構(gòu)確認(rèn)；

• 常見雜質(zhì)：原料 3 - 溴聯(lián)苯、脫硼聯(lián)苯、硼酸酐二聚體；電子材料訂單嚴(yán)控鈀殘留