2,3,4,5,6-五氟苯酚（Pentafluorophenol，簡稱 PFP-OH 或五氟苯酚）是一種白色至類白色結(jié)晶固體、具酚類刺激性氣味的全氟代苯酚類化合物（分子式 C?HF?O，MW≈184.06）。苯環(huán)上的五個氟原子具有極強(qiáng)的吸電子效應(yīng)，使其酸性比苯酚強(qiáng)約 10?倍（pKa≈5.5），且極易活化羧基；微溶于水（約 2.69 g/L），易溶于乙醇、氯仿等非質(zhì)子有機(jī)溶劑。
2,3,4,5,6-五氟苯酚（五氟苯酚 / Pentafluorophenol / PFP-OH / Perfluorophenol）
CAS No.：771-61-9
分子式：C?HF?O
分子量：184.06
EINECS：212-235-8
產(chǎn)品基本信息
白色至近白色低熔點(diǎn)結(jié)晶固體（室溫偏冷時析出，溫?zé)岢薀o色液體），微具酚類焦臭。五氟代使苯環(huán)強(qiáng)缺電子，酸性顯著強(qiáng)于苯酚（pKa ≈ 5.50，苯酚 pKa 9.95），易與 NaOH/K?CO? 成五氟酚鹽。微溶于水（約 2.69 g/L，25℃），溶于甲醇、乙醇、丙酮、DMF、DCM、氯仿、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑。干態(tài)避光密封常溫穩(wěn)，忌強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿高溫（成鹽可逆但濃堿高壓可脫氟）、酰氯/酸酐（酯化放熱）、胺類長期高溫；可燃固體（閃點(diǎn) 72℃ 閉杯），受熱分解釋放 HF、全氟烯烴、CO、CO? 劇毒腐蝕煙。
項(xiàng)目 | 數(shù)值 |
外觀 | 白色至近白低熔結(jié)晶固體，微酚臭 |
熔點(diǎn) | 34～36?°C |
沸點(diǎn) | 143?°C（760 mmHg） |
密度 | 1.757 g/cm3（25?°C） |
閃點(diǎn) | 72?°C（閉杯，約 162°F） |
折射率 | n2?/D 1.4270 |
蒸氣壓 | 3.69 mmHg（25℃） |
相對蒸氣密度 | ~6.3（空氣=1） |
pKa | 5.50±0.33（25℃） |
溶解性 | 微溶于水（2.69 g/L）；溶于醇/酮/鹵代烴/DMF/DCM |
穩(wěn)定性 | 干態(tài)避光穩(wěn)；忌強(qiáng)氧化劑/強(qiáng)堿高溫/酰氯/酸酐；受熱釋 HF |
主要用途（詳細(xì)）
多肽與有機(jī)合成活性酯（核心大宗）
與 N-保護(hù)氨基酸經(jīng) DCC/EDC 縮合制五氟苯基活性酯（PFP 酯），胺解速率約為對硝基苯酯的 111 倍，廣泛用于固相/液相多肽合成（Fmoc/t-Boc 策略）、環(huán)肽、多肽藥物側(cè)鏈構(gòu)建；
制五氟苯基碳酸酯、五氟苯基甲酸酯，作胺/氨基酸原位活化劑、CO? 可逆捕獲試劑。
醫(yī)藥中間體
瑞德西韋側(cè)鏈（五氟苯氧基磷?；彼狨ィ⑺鞣遣柬f、法呢基轉(zhuǎn)移酶抑制劑（RPR130401 類似物）關(guān)鍵含氟砌塊；
部分抗腫瘤、抗病毒、CNS 藥物中引入 C?F?O 片段調(diào)節(jié)代謝穩(wěn)定性與膜透性。
液晶與電子材料
合成多氟類向列相液晶單體，增大偶極矩、降低旋轉(zhuǎn)黏度、縮短響應(yīng)時間，用于 TFT-LCD 高端配方；
OLED 電子傳輸層含氟芳醚前體、氟代 MOF 配體、Gd(III) 大環(huán) MRI 螯合物中間體。
保護(hù)基與偶聯(lián)化學(xué)
與對溴苯磺酸成酯保護(hù)磺酸基，在 Suzuki 偶聯(lián)中耐受 Pd 催化而不脫落；
作磺酸基/磷酸基臨時保護(hù)基、氟代芳環(huán)親核取代（SNAr）與鹵交換研究模型。
安全與環(huán)保
GHS分類：GHS05（皮膚腐蝕 1B H314 / 嚴(yán)重眼損傷 1 H318，部分廠商標(biāo) H314+H318）＋GHS06（急性經(jīng)口 4 H302／急性經(jīng)皮 4 H312／急性吸入 4 H332）＋GHS07（皮膚刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信號詞 危險（Danger）；舊版 T+C+Xi（R20/21/22+R34+R36/37/38+R45+R63）。
健康危害：
大鼠皮下 LD?? 322 mg/kg（中等毒），經(jīng)皮易吸收；液態(tài)/熔融致皮膚深度灼傷、角膜混濁穿孔，吸入致喉刺激、肺水腫，誤吞致消化道壞死；
長期接觸疑肝腎功能損害，RTECS SM6680000 標(biāo)腫瘤原疑，按可疑致癌含氟酚從嚴(yán)管；
熱解 HF 煙致化學(xué)性肺炎、骨氟癥、氟中毒。
物理/化學(xué)危險：
可燃固體（閃點(diǎn) 72℃），粉塵與空氣可成爆燃混合物；與強(qiáng)氧化劑劇烈反應(yīng)；受熱分解釋 HF 劇毒煙。
環(huán)境危害：WGK 3，對水生生物有毒且難降解，嚴(yán)禁直排下水道/水體。
操作與儲存
存陰涼（≤30℃、建議 2~8℃ 冷藏防結(jié)塊）、避光、干燥、通風(fēng)庫房，密封于玻璃/PE/PTFE 容器充氮更佳，與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、酰氯、酸酐、食品分庫專鎖；UN 2811，第 6.1 類毒害品（PG III）兼 8 類腐蝕，按含氟酚毒害管；
操作：通風(fēng)櫥+局部排風(fēng)，防粉塵/熱霧；戴 ABEK+氟化物濾盒防毒面具（高濃度 SCBA）、面屏+護(hù)目鏡、丁基/氟橡膠手套（禁用乳膠/普通丁腈）、A 級/B 級防化服；禁裸手，班后淋浴。
急救措施
皮膚：脫污衣，干布吸去后大量流動水沖 ≥15 min，繼用 2% NaHCO? 濕敷，立即就醫(yī)（告含氟酚+HF 風(fēng)險）。
眼睛：提瞼流動水/生理鹽水沖 ≥15 min，眼科急診。
吸入：移新鮮空氣，保持呼吸道通暢，給氧，防遲發(fā)肺水腫，送中毒科。
食入：漱口，勿催吐，飲牛奶/蛋清/鈣劑懸液，立即就醫(yī)。
泄漏應(yīng)急
戴 SCBA+防化服+丁基手套，切斷火源；小量用干砂/硅藻土/蘇打灰吸附收集入雙密封容器（忌大量水沖致溶出擴(kuò)散）；大量構(gòu)筑圍堤用塑料布覆蓋防揚(yáng)散，按含氟酚危廢交資質(zhì)（堿液吸收 HF+焚燒）；禁入下水道/水體/地下室。
滅火方法
霧狀水、抗溶泡沫、干粉、CO?、砂土；消防人員戴 SCBA 防 HF/全氟烯烴毒煙；噴水冷卻容器，受熱變形撤離；禁用水柱沖擊致飛濺。
關(guān)鍵字： 2,3,4,5,6-五氟苯酚現(xiàn)貨供應(yīng);2,3,4,5,6-五氟苯酚多少錢一噸;高純度2,3,4,5,6-五氟苯酚;2,3,4,5,6-五氟苯酚樣品實(shí)驗(yàn);2,3,4,5,6-五氟苯酚生產(chǎn)廠家;