吡啶(分子式C6H5N)含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物,即苯分子中的一個(gè)-CH=被氮取代而生成的化合物,與苯類似,具有相同的電子結(jié)構(gòu),仍有芳香性,故又稱氮苯和氮雜苯,在常溫下是一種無色有特殊氣味的液體,熔點(diǎn)-41.6℃,沸點(diǎn)115.2℃,與水形成共沸混合物,沸點(diǎn)92~93℃。(工業(yè)上利用這個(gè)性質(zhì)來純化吡啶),密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙醇,醚等多數(shù)有機(jī)溶劑,本身也可作溶劑。 吡啶最初由骨焦油內(nèi)分離出來,隨后發(fā)現(xiàn)煤焦油、煤氣、頁巖油、石油內(nèi)也含有吡啶及其同系物,如2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶。 吡啶及其衍生物比苯穩(wěn)定,其反應(yīng)性與硝基苯類似。由于環(huán)中氮原子的吸電子作用,使2,4,6位上的電子密度低于3,5兩位,典型的芳香族親電取代反應(yīng)發(fā)生在3,5位上,但反應(yīng)性比苯低,一般不易發(fā)生硝化、鹵化、磺化等反應(yīng)。此外,這些取代反應(yīng)都是在酸性介質(zhì)內(nèi)進(jìn)行的,吡啶形成帶正電荷的離子, 使親電試劑不易接近。2-或4-鹵代吡啶的鹵素都具有活性。由于2和6位上的電子密度較低,在此位上可發(fā)生親核取代反應(yīng),如與氨基鈉或氫氧化鉀反應(yīng),得到相應(yīng)的2-氨基吡啶或2-羥基吡啶。 吡啶在工業(yè)上還可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產(chǎn)品的起始物,包括藥品、消毒劑、染料、食品調(diào)味料、粘合劑、炸藥等等。吡啶有毒,吸入、攝取或皮膚接觸可導(dǎo)致男性生育能力降低,也可致癌。 吡啶是一個(gè)弱的三級(jí)胺,在乙醇溶液內(nèi)能與多種酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的鹽。工業(yè)上使用的吡啶中約含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成鹽性質(zhì)上的差別,使它和它的同系物分離。吡啶還能與多種金屬離子形成結(jié)晶形的絡(luò)合物。 吡啶比苯容易還原,如在金屬鈉和乙醇的作用下,還原成六氫吡啶(或稱哌啶)。吡啶與過氧化氫反應(yīng),容易被氧化成N-氧化吡啶,N-氧化吡啶是一個(gè)重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后,不能再形成帶正電荷的吡啶離子,因此有利于發(fā)生芳香族親電取代反應(yīng),取代完畢后,再將氮上氧除去,就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。
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