1003575-43-6
中文名稱
3-AMINO-4-FLUOROPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
英文名稱
3-Amino-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
CAS
1003575-43-6
分子式
C12H17BFNO2
分子量
237.08
MOL 文件
1003575-43-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
1003575-43-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氨基-4-氟苯硼酸頻那醇酯3-氨基-4-氟苯硼酸頻哪醇酯
3-氨基-4-氟苯基硼酸,頻哪醇酯
3-氨-4-氟苯基硼酸, 頻哪醇酯
3-氨基-4-氟苯硼酸頻哪醇酯 1G
英文別名
oronic Acid Pinacol Ester3-Amino-4-fluorophenylboronic acid, pinacol ester
3-Amino-4-fluorobenzeneboronic acid, pinacol ester 96%
3-AMino-4-fluorobenzeneboronic acid pinacol ester, 96%
2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
2-Fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenylamine
Benzenamine, 2-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學性質(zhì)
熔點54.0-55.1 °C
沸點336.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)3.19±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
1218791-09-3
1003575-43-6
以2-(4-氟-3-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷為原料合成3-氨基-4-氟苯硼酸頻那醇酯的一般步驟：首先，將500-mL Parr反應器瓶用氮氣吹掃，并加入2-氟-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基）苯胺（13）（6.92g，25.9mmol）、乙酸乙酯（150mL）和10％鈀碳（50％濕，150mg干重）。隨后，將反應瓶連接至Parr氫化裝置，抽真空后充入氫氣至50psi的壓力，并在搖動條件下反應2小時。反應完成后，抽空氫氣并充入氮氣。通過硅藻土墊（521）過濾以去除催化劑，濾餅用二氯甲烷（400mL）洗滌。將所得濾液減壓濃縮，得到目標產(chǎn)物3-氨基-4-氟苯硼酸頻那醇酯（14），收率100％（6.34g），為黃色油狀物。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ 7.22（dd，1H，J = 8.5,1.0Hz），7.16（m，1H），6.97（dd，1H，J = 11.5,8.0Hz），3.68（br s，2H），1.33（m，12H）；MS（ESI+）m/z 238.2（M + H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/56875, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 205