10075-48-6
10075-48-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3-甲基吲哚
5-溴-3-甲基-1H-吲哚
5-溴-3-甲基吲哚(CAS號:10075-48-6)
5-Bromoskatole
3-Methyl-5-bromoindole
5-BROMO-3-METHYLINDOLE
5-broMo-3-Methyl-indol-
5-Bromo-3-methyl-1H-indole
1H-Indole, 5-broMo-3-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
877-03-2
10075-48-6
以5-溴吲哚-3-甲醛為原料合成5-溴-3-甲基-1H-吲哚的一般步驟：將5-溴-1H-吲哚-3-甲醛（13.12 g，58.6 mmol）溶于THF（100 mL）中，緩慢加入至LiAlH4（4.89 g，129 mmol）的THF（100 mL）回流混合物中。反應(yīng)裝置配備有回流冷凝器，置于30 mm雙頸燒瓶中。反應(yīng)混合物回流8小時后，冷卻至室溫，并用乙醚（50 mL）淬滅反應(yīng)。在冰浴冷卻下，用1N HCl將反應(yīng)混合物酸化至pH 3。隨后，用乙酸乙酯（125 mL）稀釋反應(yīng)混合物，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，依次用水（2×50 mL）和飽和氯化鈉水溶液（50 mL）洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，過濾后，濾液經(jīng)真空濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物溶于少量二氯甲烷（DCM）中，通過ISCO硅膠柱（80 g）進(jìn)行純化，采用0-50%乙酸乙酯/庚烷梯度洗脫，洗脫時間為15分鐘。合并含目標(biāo)產(chǎn)物的洗脫級分，濃縮后得到5-溴-3-甲基-1H-吲哚（5.5 g，產(chǎn)率44.7%）。LC保留時間為1.0 min [方法A1]。MS（E）m/z：210/212（M-H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2004/43965, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 333 - 336
[3] Patent: WO2012/119046, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 184
[4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 12, p. 2179 - 2193
[5] Patent: WO2018/26620, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78