101861-63-6
101861-63-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4,6-DICHLOROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
4,6-Dicloroindole-2-carboxylic acid
4,6-Dicloroindole-2-Carboxylic
4,6-Dichloroindole-2-carboxylic
MDL 29951
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
53995-82-7
101861-63-6
以4,6-二氯吲哚-2-甲酸乙酯為原料合成4,6-二氯吲哚-2-甲酸的一般步驟如下：首先，制備中間體4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸（I-id）。具體操作如下：將4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸乙酯（1c）（50g，193.72mmol）溶解于由THF和水（1:1，900mL）組成的混合溶劑中，隨后加入LiOH·H2O（24.41g，581.7mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)蒸餾除去THF，將殘余物用水（400mL）稀釋?zhuān)⒂?N HCl水溶液酸化至pH 6.0。將酸化后的溶液用乙酸乙酯（4×150mL）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)層后用鹽水（350mL）洗滌，無(wú)水Na2SO4干燥，最后減壓濃縮，得到4,6-二氯-1H-吲哚-2-羧酸（1d）39g，收率87.5%，為淺棕色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和ESI MS表征：1H NMR δ 12.25（s, 1H）, 7.43（s, 1H）, 7.25（s, 1H）, 7.05（s, 1H）; ESI MS m/z 227.7（M-H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/37900, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 27; 28
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1147,1153, 1159
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 11, p. 2944 - 2946