1030613-07-0
1030613-07-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-羧酸乙酯
乙基5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸酯
5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯ETHYL 5-BROMO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-CARBOXYLATE
Ethyl5-bromo-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
Ethyl 5-bromo-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate 97+%
5-Bromo-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
1,3,4-Thiadiazole-2-carboxylic acid, 5-bromo-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
64837-53-2
1030613-07-0
以2-氨基-1,3,4-噻二唑-5-甲酸乙酯（21g，121.38mmol）為起始原料，將其溶解于乙腈（400mL）中，攪拌下加入溴化銅（II）（53.3g，239.01mmol），室溫?cái)嚢?5分鐘。隨后，在20分鐘內(nèi)緩慢滴加叔丁基亞硝酸酯（24.65g，239.04mmol）。滴加完畢后，繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，然后升溫至60℃反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)控。反應(yīng)完成后，將混合物用水稀釋，用乙酸乙酯萃取，并通過(guò)硅藻土床過(guò)濾。分離有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-1,3,4-噻二唑-2-甲酸乙酯（25g，收率87.40%），為黃色固體。TLC條件：20%乙酸乙酯/己烷（Rf值：0.7）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)：δ4.45-4.40（m，2H），1.34（t，J=6.8Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 14, p. 5082 - 5096
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[5] Patent: WO2013/49565, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 69