21190-16-9
21190-16-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯
4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
乙基-5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯
乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 鹽酸鹽
ETHYL 4-AMINO-5-IMIDAZOLECARBOXYLATE
Ethyl-4-aMino-5-iMidazolecarboxyltae
Ethyl 5-Aminoimidazole-4-carboxylate
thyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate
ethyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate
Ethyl 5-amino-1H-imidazole-4-carboxylate
ethyl 5-aMino-1H-iMidazole-4-carboxylate HCL
5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
5-Amino-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
360-97-4
21190-16-9
一般步驟： 實(shí)施例C30. 4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸的合成： 1）將5-氨基-1H-咪唑-4-甲酰胺（25g，198mmol）溶于甲磺酸（107ml）和乙醇（400ml）中，回流攪拌12天。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)溶劑，加入水（300ml）。在冰水浴冷卻下，緩慢加入32%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH=6。水層用氯化鈉飽和后，用乙酸乙酯（3×200ml）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥，蒸發(fā)溶劑，粗產(chǎn)物通過結(jié)晶（乙酸乙酯/乙醇）純化，得到5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（13.7g，45%），為淺棕色固體。MS（EI）155.1 [M+]; 熔點(diǎn)178℃。 2）將4,4,4-三氟-1-(4-三氟甲基苯基)-丁烷-1,3-二酮（10.0g，35.2mmol）與5-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（5.0g，32.2mmol）在乙酸（120ml）中回流反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)溶劑，粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（乙酸乙酯/庚烷）純化，并結(jié)晶（乙酸乙酯/己烷），得到4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸乙酯（5.65g，43%），為黃色固體。MS（EI）403.1 [M+]; 熔點(diǎn)243℃。 3）將4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸乙酯（5.6g，13.9mmol）溶于2M氫氧化鉀溶液（111ml）和水（55ml）中，室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)液冰水浴冷卻后，加入乙酸（30ml）。蒸發(fā)混合物，加入乙酸（150ml），回流加熱20分鐘。蒸發(fā)反應(yīng)混合物，加入水（150ml），用乙酸乙酯（2×300ml）萃取。合并有機(jī)層，用鹽水（2×150ml）洗滌，無水硫酸鎂干燥，蒸發(fā)溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜（乙酸乙酯/庚烷1:1）純化，得到4-三氟甲基-2-(4-三氟甲基苯基)-咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酸（1.93g，37%），為黃色固體。MS（ISN）374.3 [M-H]-; 熔點(diǎn)231℃。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/72879, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18