10546-67-5
10546-67-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,6-二溴-4-叔丁基基苯胺
4-(tert-Butyl)-2,6-dibromoaniline
4-(tert-Butyl)-2,6-dibromoaniline 98%
Benzenamine, 2,6-dibromo-4-(1,1-dimethylethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
769-92-6
10546-67-5
以4-叔丁基苯胺為原料合成2,6-二溴-4-叔丁基苯胺的一般步驟如下：將4-叔丁基苯胺（24.2 g，0.162 mol）溶解于250 mL乙酸中。在劇烈攪拌下，于3.5小時(shí)內(nèi)緩慢滴加溴（17 mL，0.324 mol）的乙酸（30 mL）溶液至上述溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物加熱至85℃并維持1.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，并將混合物倒入300 mL冰水中。用稀碳酸氫鈉水溶液和500 mL乙酸乙酯處理所得混合物。分離有機(jī)層，用水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。濃縮后，通過短硅膠柱（以石油醚為洗脫劑）純化產(chǎn)物，得到44.5 g（產(chǎn)率89.5%）的2,6-二溴-4-叔丁基苯胺。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和HRMS進(jìn)行確認(rèn)：1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz, ppm): δ 7.38 (s, 2H, Ar-H), 5.13 (s, 2H, NH2-H), 1.20 (s, 9H, C(CH3)3-H); 13C NMR (DMSO-d6, 125 MHz, ppm): δ 141.46, 140.36, 128.64, 107.68, 33.68, 30.92 ppm. HRMS (ESI): m/z calcd for [M + H+] C10H14Br2N: 307.9407; found: 307.9307.
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 1995, # 11, p. 1419 - 1422
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 22, p. 4429 - 4439
[3] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 27, p. 8937 - 8947
[4] Chemistry Letters, 1994, # 11, p. 2127 - 2130
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 7, p. 1448 - 1454