105486-72-4
105486-72-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-4-乙氧羰基-1-甲基吡唑
5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯
ethyl 5-bromo-1-methyl-pyrazole-4-carboxylate
Ethyl 5-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
5-Bromo-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-1-METHYL-, ETHYL ESTER
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
31037-02-2
105486-72-4
以5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯為原料合成5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的一般步驟： 中間體1：（5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-基）-（八氫-喹啉-1-基）甲酮； 步驟1：向含有亞硝酸叔丁酯（29.5 mL，221.5 mmol）、溴化銅（39.7 g，177.5 mmol）和乙腈的混合溶液中，緩慢加入5-氨基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（25 g，148 mmol），加料時(shí)間為30分鐘。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，隨后升溫至65℃繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入6N HCl（400 mL）中，并用二氯甲烷進(jìn)行萃取。有機(jī)相經(jīng)真空濃縮后，所得粗產(chǎn)物通過(guò)快速色譜法純化，采用0-20%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫，最終得到5-溴-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（28 g，產(chǎn)率81%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/223852, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Patent: WO2013/189904, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: US2012/214791, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 1001 - 1018