110-44-1
中文名稱
山梨酸
英文名稱
Sorbic acid
CAS
110-44-1
EINECS 編號(hào)
203-768-7
分子式
C6H8O2
MDL 編號(hào)
MFCD00002703
分子量
112.13
MOL 文件
110-44-1.mol
更新日期
2026/05/31 08:05:54
110-44-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸
山梨酸
(E,E)-2,4-己二烯酸
2,4-已二烯酸
花楸酸
己二烯-(2,4)-酸
清涼茶酸
2,4-己二烯酸清涼茶酸
2,4一HEXADIENOIC ACID
2,4-己二烯酸/山梨酸
英文別名
1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXANEDIENOIC ACID
2-PROPENYL ACRYLIC ACID
ACIDUM SORBICUM
(E,E) 2,4-HEXADIENOIC ACID
FEMA 3921
Hexa-2,4-dienoic acid
RARECHEM AL BE 0146
SORBIC ACID
TRANS, TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID
(2-Butenylidene)acetic acid
(2-butenylidene)-aceticaci
(2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid
(e,e)-4-hexadienoicacid
(E,E)-Sorbic acid
2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-
2e,4e-hexadienoicacid
4-Hexadienoicacid,(E,E)-2
Acetic acid, (2-butenylidene)-
所屬類別
食品添加劑：防腐劑 所屬類別一
食品添加劑: 防腐劑 所屬類別二
食品添加劑: 防腐殺蟲劑: 防腐劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀山梨酸(110-44-1)為白色結(jié)晶性粉末。無味，無臭。熔點(diǎn)134.5℃，沸點(diǎn)228℃（分解），閃點(diǎn)127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
溶解性溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
熔點(diǎn)132-135 °C (lit.)
熔點(diǎn)132-135 °C(lit.)
沸點(diǎn)228°C
密度1,205 g/cm3
密度1.2 g/cm3 at 20 °C
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3921
折射率1.4600 (estimate)
閃點(diǎn)127 °C
閃點(diǎn)127 °C
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度ethanol: 0.1 g/mL, clear
溶解度乙醇：0.1 g/mL，澄清
酸度系數(shù)(pKa)4.76(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色或乳白色
PH值3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)bland
生物來源synthetic
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
JECFA Number1176
Merck14,8721
BRN1741831
Henry's Law Constant3.3×101 mol/(m3Pa) at 25℃, Abraham and Jr. (2019)
穩(wěn)定性Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
主要應(yīng)用cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
化妝品成分功效PRESERVATIVE
FRAGRANCE
FRAGRANCE
InChI1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
SMILESC\C=C\C=C\C(O)=O
LogP1.32 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫110-44-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sorbic acid (110-44-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-36/38
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R36/38
安全說明26-36-24/25
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS號(hào)WG2100000
F8
自燃溫度>130 °C
TSCAYes
REACH 注冊(cè)登記Active
海關(guān)編碼29161930
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Irrit. 2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)110-44-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣泛用于食品、飲料、醬菜、煙草、醫(yī)藥、化妝品、農(nóng)產(chǎn)品等行業(yè)用途二
用于殺蟲劑配制及合成橡膠工業(yè)，也用作食品保存劑用途三
山梨酸時(shí)目前國際上應(yīng)用最廣泛的酸型食品防腐劑，在酸性條件下（PH5-6以下）對(duì)霉菌、酵母和好氣性菌均有抑制作用，但對(duì)嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，用量不得超過2g/kg；在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、雨干制品、即食豆制品、糕點(diǎn)陷、面包、蛋糕、月餅和即食海蟄乳酸菌飲料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在較鹽蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁（味）型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg；在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg；在食品工業(yè)中可用于肉、魚、蛋、禽類制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妝品、醫(yī)藥和飼料方面也有應(yīng)用。用途四
防腐劑；防霉劑。用途五
山梨酸是目前國際上應(yīng)用最廣的酸型食品防腐劑。在酸性條件下(pH值5～6以下)，對(duì)霉菌、酵母和好氣性菌均有抑制作用，但對(duì)嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。在食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，用量不得超過2g/kg；在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制品、糕點(diǎn)餡、面包、蛋糕、月餅和即食海蜇乳酸菌飲料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在膠鹽蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg；在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg；在食品工業(yè)中可用于肉、魚、蛋、禽類制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妝品、醫(yī)藥和飼料方面也有應(yīng)用。用途六
山梨酸是目前國際上應(yīng)用最廣的食品的防霉劑，具有抑制微生物生長繁殖的作用。其毒性僅為苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趨勢(shì)。在食品工業(yè)中主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、密餞、面包、糖果等的防霉，也用于魚肉品的保鮮。山梨酸作為防腐劑也用于醫(yī)藥工業(yè)、輕工業(yè)化妝品、烤煙葉，以及作為殺蟲劑使用。此外，也用來配制試劑；作為不飽和酸用于樹脂、香料和橡膠工業(yè)；飼料方面也有應(yīng)用。用途七
新型食品防腐劑，能有效地抑制細(xì)菌、霉菌和酵菌的生長，對(duì)食品不產(chǎn)生不良影響，能參與人體新陳代謝作用，是國際上公認(rèn)的安全的食品防腐劑，亦可用于醫(yī)藥工業(yè)、輕工業(yè)、化妝品等行業(yè)中，它作為一種不飽和酸，也可用于樹脂、香料和橡膠等工業(yè)。校準(zhǔn)儀器和裝置；評(píng)價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 1905—2000▼
▲
山梨酸含量(以干基計(jì))/%
99.0～101.0
熔點(diǎn)/℃
132～135
灼燒殘?jiān)?%
≤0.2
硫酸鹽(以SO42-計(jì))/%
≤0.1
重金屬(以Pb計(jì))含量/%
≤0.001
砷含量
%≤0.0002
水分/%
≤0.5
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
指標(biāo)名稱@GB 1905-2000(強(qiáng)制性標(biāo)準(zhǔn))@FAO/WHO,1977：CXAS/1979@FCC，1996含量(以無水物計(jì))@99.0%～101.0%@99.0%@99.0%～101.0%
熔點(diǎn)@132～135℃@-@132～135℃
灼燒殘?jiān)麫≤0.2%@硫酸鹽灰分≤0.2%@≤0.2%
重金屬(以Pb計(jì))@≤0.001%@≤10mg/kg@≤10mg/kg
砷(以As計(jì))@≤0.0002%@≤3mg/kg@-
水分@≤0.5%@≤0.5% @≤0.5%
醛類(以甲醛計(jì))@-@≤0.1%@-
▼
▲
制備方法
方法一
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮與巴豆醛縮合法和丙二酸與巴豆醛縮合法制得，但目前國內(nèi)外均采用乙烯酮法生產(chǎn)。另外，丁二烯路線因原料成本低而具有很好的開發(fā)前景。丁二烯路線
丁二烯與醋酸在醋酸錳的催化下，140℃加壓縮合得到γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯在100℃、酸性條件下γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化劑的醋酸蒸氣在700℃以上的裂解管內(nèi)停留0.3s，生成的氣體混合物用氨氣將催化劑轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿徜@而失活。逐級(jí)冷卻到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮?dú)怏w被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化鋅、氯化鉆等)催化下生成聚己烯-4，5-β-內(nèi)酯(簡稱聚酯)；聚酯在酸性條件下水解，冷卻后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重結(jié)晶，得山梨酸。
方法二
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮與巴豆醛縮合法和丙二酸與巴豆醛縮合法制得，但目前國內(nèi)外均采用乙烯酮法生產(chǎn)。另外，丁二烯路線因原料成本低而具有很好的開發(fā)前景。（1）丁二烯路線。丁二烯與醋酸在醋酸錳的催化下，140℃加壓縮合得γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯，在100℃、酸性條件下γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯水解可得山梨酸。
(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化劑的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管內(nèi)停留0.3s，生成的氣體混合物用氨氣醬催化劑轉(zhuǎn)變?yōu)榱姿徜@而失活。逐級(jí)冷卻到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮?dú)怏w被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化鋅、氯化鈷等）催化下生成聚己烯-4，5-β-內(nèi)酯（簡稱聚酯），聚酯在酸性條件下水解，冷卻后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重結(jié)晶，得山梨酸。
方法三
由丁烯醛和丙酮在催化劑作用下，于0℃左右反應(yīng)而得。方法四
1.乙烯酮法此法是目前國際上工業(yè)化生產(chǎn)較普遍采用的方法。醋酸經(jīng)高溫裂解生成乙烯酮，然后與巴豆醛縮合成聚酯，再經(jīng)水解、精制即得成品。原料消耗定額：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛縮合、脫羧而得。3.丙酮法由丙酮與巴豆醛縮合，再經(jīng)脫氫而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸為原料，在醋酸錳催化劑存在下，于140℃加壓縮合，制得γ-乙烯-γ-丁內(nèi)酯。丁內(nèi)酯在酸性離子交換樹脂作用下，開環(huán)得山梨酸。110-44-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房低溫, 通風(fēng), 干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔 1 毫克 重度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7360 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃, 火場(chǎng)排出辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
山梨酸為白色結(jié)晶性粉末，難溶于水，易溶于乙醇和其他有機(jī)溶劑，其耐光、耐熱性好，在140°C下加熱3h無變化，長期暴露在空氣中則被氧化而變色。
食品防腐劑
山梨酸又稱花楸酸，是目前我國允許使用的一種用于食品的酸性防腐劑，也是目前國際上應(yīng)用最廣的高效無毒食品防霉劑。結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相對(duì)分子質(zhì)量為112.12。無色的針狀結(jié)晶或白色的結(jié)晶性粉末;對(duì)光、熱穩(wěn)定，但易氧化變色;熔點(diǎn)134.5℃，沸點(diǎn)228℃(分解);飽和水溶液的pH值為3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，無毒?；瘜W(xué)性質(zhì)活潑，易進(jìn)行加成反應(yīng)，生成飽和化合物。對(duì)霉菌、酵母菌和好氧性細(xì)菌有抑菌作用，對(duì)厭氧性梭狀芽孢桿菌(Clostridium spp)和嗜酸乳桿菌(Lactobacillus acidophilus)幾乎無效。山梨酸及其鉀鹽適宜在pH=4.5～6范圍內(nèi)使用。其作用機(jī)制是能與微生物酶中的巰基結(jié)合，破壞酶的作用并導(dǎo)致繁殖受阻。因本品是一種不飽和脂肪酸，在機(jī)體中能參與正常代謝，最后氧化為二氧化碳和水，故對(duì)人體無害。人體每日允許攝入量(ADI)為0～25mg/kg(以山梨酸計(jì))，可用作醬油、醋、果醬、果汁、果子露、葡萄酒、醬菜、蜜餞、蛋糕、臘腸、干酪和罐頭食品等食品的防腐劑(用量為0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其鈉鹽能抑制霉菌生長，長期來用作食品防腐劑，特別在低pH值時(shí)，可作為一種未離解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐劑所沒有的特點(diǎn)，即有很強(qiáng)的防腐選擇性，它能抑制對(duì)人類有害細(xì)菌的生長，而對(duì)有益于人的細(xì)菌則無害，例如它可抑制乳酪霉菌生長但并不影響幫助乳酪熟化的細(xì)菌的生長。因此在食品工業(yè)中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕點(diǎn)的防腐劑。試驗(yàn)確定，山梨酸在食物中最大允許量為0.1%。主要用于干酪、腌漬蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖漿、飲料、蜜餞、面包、糖果等的防霉。也用于魚肉品的保鮮。還應(yīng)用于化妝品、醫(yī)藥、飼料等方面。工業(yè)上采用巴豆醛與乙烯酮縮合再分解的方法生產(chǎn)。
合成方法
巴豆醛和丙二酸縮合、脫羧得到山梨酸，巴豆醛和丙二酸以吡啶為溶劑在90-100℃反應(yīng)4-5小時(shí)，再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性（pH值約為4-5）冷凍、過濾、結(jié)晶后得到粗品山梨酸。[1]
含量分析
取試樣0.25g(稱準(zhǔn)至0.0001g)，溶于50ml中性無水甲醇中，加酚酞試液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定至粉紅色，并保持30s不變。山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100
式中Xw——水分，%；
V——所耗氫氧化鈉標(biāo)準(zhǔn)溶液體積，ml；
c——?dú)溲趸c標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度，mol/L；
m一一試樣質(zhì)量，g；
0.1121——山梨酸的毫摩爾質(zhì)量，g。
對(duì)人體的危害
山梨酸刺激眼睛、皮膚和呼吸道，反復(fù)或長期接觸可能導(dǎo)致皮膚過敏。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其鹽類，以山梨酸計(jì)；FAO/WHO，2001)。LD50 7360mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
在體內(nèi)極易被氧化分解而排出體外。
GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、魚、蛋、禽類制品，0.075；果、蔬類保鮮、碳酸飲料，0.2；膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料、果凍、含乳飲料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁2.0；醬油、食醋、果醬、氫化植物油、軟糖、魚干制品、即食豆制食品、糕點(diǎn)、餡、面包、蛋糕、月餅、即食海蜇、乳酸菌飲料、果汁(果味)冰，1.0。FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄欖500；果醬和果凍1000；橘皮果凍500；加工干酪3000(其他一般干酪為1000)；杏干500；帶防腐劑的菠蘿濃汁1000(單用或與苯甲酸及其鹽類以及亞硫酸鹽類合用量，但亞硫酸鹽類不得超過500，僅用于制造)。
日本：參照“山梨酸鉀”。
對(duì)酸性食品有效。一般使用易溶于水的鉀鹽。由于加熱時(shí)易隨水蒸氣揮發(fā)，應(yīng)盡量在加熱結(jié)束后添加。使用方法因產(chǎn)品而異。魚肉糜制品及肉類制品等可在配料時(shí)添加，須經(jīng)充分混合。對(duì)于腌制食品、海膽、魚貝類等菜以及日本發(fā)酵豆醬等，應(yīng)盡可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。對(duì)于熏制墨魚、章魚及魚貝干制品，可摻在調(diào)味料內(nèi)使用?；?qū)⑵湟掖肌⒈既芤褐苯訃姙⑹褂?。溶解時(shí)不要使用銅、鐵容器?？捎糜谌萜鞯南?。對(duì)污染嚴(yán)重的食品無效。
參考文獻(xiàn)
[1]宋啟煌,方巖雄.精細(xì)化工工藝學(xué)[M].化學(xué)工業(yè)出版社:201804:462.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2，4-己二烯酸/山梨酸2,4-Hexadienoic acid, 99%(110-44-1)
Alfa Aesar
山梨酸,99%Sorbic acid, 99%(110-44-1)
Sigma Aldrich
110-44-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
(E,E)-2,4-己二烯酸Sorbic Acid,>99.0%(T)(110-44-1)