110567-22-1
110567-22-1 結(jié)構式
基本信息
物理化學性質(zhì)
制備方法
100-39-0
![(1S,2R,3S,5R)-2-[(芐氧甲基)-6-氧雜二環(huán)[3.1.0]己-3-醇](/CAS/GIF/117641-39-1.gif)
117641-39-1
![(1S,2R,3S,5R)-3-(芐氧甲基)-6-氧雜二環(huán)[3.1.0]己烷](/CAS/20180808/GIF/110567-22-1.gif)
110567-22-1
一般步驟：將氫化鈉（55-65%，0.93 kg，21.3-25.2 mol）懸浮于無水四氫呋喃（25 kg）中，室溫攪拌10分鐘。在20-30℃下緩慢滴加(1S,2R,3S,5R)-2-((芐氧基)甲基)-6-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷-3-醇（2.99 kg，12.3 mol）的四氫呋喃溶液。隨后，在室溫下于2-3小時內(nèi)逐滴加入芐基溴（3.14 kg，18.3 mol）。反應完成后，加入無水乙醇（1.5 kg）淬滅反應，并在10℃下攪拌。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物用乙酸乙酯溶解。所得溶液用飽和食鹽水（10 kg，3次）洗滌，有機相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到(1S,2R,3S,5R)-3-(苯甲氧基)-2-[(苯甲氧基)甲基]-6-氧雜雙環(huán)[3.1.0]己烷（4.4 kg）為紅褐色油狀物。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 1.923-1.960 (1H, m), 2.026-2.087 (1H, m), 2.448-2.436 (1H, m), 3.324-3.520 (3H, m), 3.520 (1H, s), 3.865-3.884 (1H, m), 4.322-4.391 (2H, m), 4.480 (2H, s), 7.251-7.373 (10H, m). HRMS (ESI): m/z calcd for C20H22O3Na [M+Na]+ 333.1467, found 333.1463.
參考文獻：
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