286-18-0

1121-22-8

以環(huán)氧環(huán)己烷（CAS:286-18-0）為原料合成反式-1,2-環(huán)己二胺的一般步驟： 1. 向反應(yīng)燒瓶中加入環(huán)氧環(huán)己烷（39.2 g，0.4 mol）和30%氨水（1.0 mol）。在室溫下攪拌1.5小時，直至溶液逐漸澄清，表明反應(yīng)完成。 2. 將反應(yīng)混合物減壓冷卻至室溫，得到白色固體。加入35 g水使固體完全溶解后，冷卻至0°C。 3. 緩慢加入50%硫酸水溶液，控制整個過程中溫度不超過30°C。攪拌后，逐漸加熱至80°C減壓除去水分，系統(tǒng)逐漸變粘并固化。停止攪拌，繼續(xù)抽真空4小時。 4. 取出固體并粉碎，繼續(xù)在120°C下真空干燥12小時，通過卡爾費休滴定測得水分為0.22%。 5. 在另一反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鈉溶液并加熱至40°C，分批加入上述固體粉末，控制溫度不超過50°C。加完后，升溫至60°C，攪拌至完全澄清，反應(yīng)完成時pH為9-10。 6. 用1,2-二氯乙烷進行萃取和蒸餾，得到27.2 g氮丙啶，GC純度為99.6%，兩步總收率為70%。 7. 將氮丙啶（27.2 g，0.28 mol）、30%氨水（0.48 mol）和無機硼酸（3.5 g，56 mmol）混合，加熱至90-95°C反應(yīng)過夜。 8. 反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾得到反式-1,2-環(huán)己二胺，冷卻后固化為28.1 g白色固體，GC純度為99.7%，收率為88%，未檢測到順式異構(gòu)體，HNMR譜與文獻一致。

參考文獻：

[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827

[2] Patent: CN106631815, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0015

反式-1,2-環(huán)己二胺常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體，具有胺的刺激性氣味，它可以參與還原反應(yīng)、?；磻?yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)等，以形成具有不同官能團的有機化合物。

反式-1,2-環(huán)己二胺是一種環(huán)狀脂肪胺類化合物，常用于有機功能小分子例如手性配體或者手性固定相的合成。作為一種手性胺類化合物，其也可用作有機化學反應(yīng)中的手性催化劑。