1137576-38-5
1137576-38-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Pyrimidine, 4,6-dichloro-5-iodo-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1193-21-1
1137576-38-5
4,6-二氯-5-碘嘧啶（8a）的合成：在25℃下，將4,6-二氯嘧啶（149 mg，1.0 mmol）的四氫呋喃（THF，2 mL）溶液加入TMPZnCl·LiCl（1.3 M in THF，0.85 mL，1.1 mmol）溶液中。反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌45分鐘。隨后，將碘（I2，381 mg，1.5 mmol）溶于無(wú)水THF（2 mL）中，緩慢滴加至反應(yīng)體系，繼續(xù)攪拌0.5小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3水溶液和Na2S2O3水溶液（10 mL）淬滅反應(yīng)，再用乙醚（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾后真空濃縮溶劑。通過(guò)快速柱色譜（CH2Cl2/正戊烷，1:4）純化，得到無(wú)色固體產(chǎn)物8a（227 mg，收率83%）。熔點(diǎn)：134.9-136.5℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.65（s，1H）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：166.6，156.8，98.9。質(zhì)譜（70 eV，EI）m/z（相對(duì)豐度）：274（100）[M+]，239（27），97（12），83（12），57（21）。紅外光譜（ATR）ν（cm-1）：2923，2855，1900，1499，1386，1341，1296，1214，1080，1014，790，763，745。高分辨質(zhì)譜（EI）計(jì)算值C4HCl2IN2（273.8561）：實(shí)測(cè)值273.8565。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[3] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10