21168-41-2
21168-41-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
乙基 4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯
乙基4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯,97%
ETHYL 4,6-DICHLORO-3-QUINOLINECARBOXYLATE
ETHYL 4,6-DICHLOROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
Ethyl 4,6-dichloro-quinolin-3-carboxylate
Ethyl4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate,97%
4,6-Dichloroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Quinolinecarboxylic acid, 4,6-dichloro-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
70271-77-1
21168-41-2
以4-羥基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯為原料合成4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯的一般步驟：將5-氯-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯（DK-I-34-1，85.1g，338.1mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（1.0mL，12.9mmol）和二氯甲烷（640mL）的混合物加熱至35-40℃。在30分鐘內(nèi)緩慢滴加草酰氯（47.2g，371.9mmol）至反應(yīng)混合物中。反應(yīng)混合物隨后在回流溫度（38-40℃）下加熱6小時。反應(yīng)完成后，將所得淺黃色溶液冷卻至20-25℃。緩慢加入25%碳酸鉀水溶液（75g碳酸鉀溶于300mL水）中和反應(yīng)混合物。分離有機層和水層，水層用二氯甲烷（200mL）萃取。合并的有機層用25%碳酸鉀水溶液（50g碳酸鉀溶于200mL水）洗滌，隨后用硫酸鎂干燥。通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑，產(chǎn)物殘余物用己烷（200mL）漿化。過濾固體產(chǎn)物，并用己烷（50mL×2）洗滌兩次。干燥固體，得到灰白色固體產(chǎn)物DK-I-35-1（81.9g，收率90%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（300MHz，DMSO）δ9.13（s，1H），8.30（d，J=2.2Hz，1H），8.14（d，J=9.0Hz，1H），7.97（dd，J=9.0,2.3Hz，1H），4.44（q，J=7.1Hz，2H），1.39（t，J=7.1Hz，3H）；13C NMR（75MHz，DMSO）δ164.01,150.53,147.73,141.04,134.30,133.34,132.20,126.53,124.37,124.08,62.59；HRMS m/z計算值C12H10Cl2NO2（M+H）+ 270.0088，實測值270.10確認。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/196961, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00148
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