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114873-01-7

中文名稱 BOC-L-3-氟苯丙氨酸
英文名稱 BOC-L-3-FLUOROPHENYLALANINE
CAS 114873-01-7
分子式 C14H18FNO4
MDL 編號 MFCD00672522
分子量 283.3
MOL 文件 114873-01-7.mol
更新日期 2026/05/25 10:32:58
114873-01-7 結構式 114873-01-7 結構式

基本信息

中文別名
BOC-L-3-氟苯丙氨酸
英文別名
BOC-3-FLUORO-L-PHE
BOC-3-FLUORO-L-PHENYALANINE
BOC-3-FLUORO-L-PHENYLALANINE
BOC-L-3-FLUOROPHE
BOC-L-3-FLUOROPHENYLALANINE
BOC-L-PHE(3-F)-OH
BOC-M-FLUORO-PHE-OH
BOC-O-FLUORO-L-PHENYALANINE
BOC-PHE(3-F)-OH
BOC-PHE(M-F)-OH
BOC-(S)-2-AMINO-3-(3'-FLUOROPHENYL)PROPANOIC ACID
L-3-FLUOROPHENYLALANINE, BOC PROTECTED
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-FLUORO-L-PHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-3-FLUOROPHENYLALANINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-3-FLUORO-L-PHENYLALANINE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-3-FLUOROPHENYL-L-ALANINE
RARECHEM BK PT 0026
(S)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID
(S)-N-BOC-3-FLUOROPHENYLALANINE
L-3-Fluorophenylalanine, N-BOC protected
所屬類別
生物化工:苯丙氨酸類衍生物

物理化學性質

熔點75-80 °C
沸點425.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.1918 (estimate)
儲存條件Keep Cold
溶解度slightly sol. in Ethanol
酸度系數(shù)(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +6.5±1°, c = 1% in methanol
BRN5347375
InChIInChI=1S/C14H18FNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-5-4-6-10(15)7-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1
InChIKeyFPCCREICRYPTTL-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC(F)=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫114873-01-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
危險品標志Xi
安全說明S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危險等級IRRITANT
海關編碼2922498590

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

L-3-氟苯丙氨酸

19883-77-3

BOC-L-3-氟苯丙氨酸

114873-01-7

以二碳酸二叔丁酯和L-3-氟苯丙氨酸為原料合成(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3-氟苯基)丙酸的一般步驟如下:首先,將L-2-氨基-3-(3-氟苯基)-丙酸(20.0g,110mmol,1當量)溶于水(100mL)中,加入碳酸鈉(16.2g,153mmol,1.4當量)的水溶液(40mL)。隨后,加入1,4-二惡烷(100mL)并將混合物冷卻至0℃。在攪拌下加入二碳酸二叔丁酯,然后將反應混合物在室溫下攪拌5小時。反應完成后,蒸發(fā)除去二惡烷。加入水(125mL)稀釋反應混合物,隨后用乙醚(2×100mL)洗滌。水相用10%檸檬酸酸化,然后用乙酸乙酯(2×300mL)萃取。合并有機相,依次用水(2×150mL)和鹽水(150mL)洗滌,用無水硫酸鈉干燥,濃縮后得到目標產物(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3-氟苯基)丙酸,為無色粘性油狀物,靜置后緩慢固化(31g,定量收率)。產物的1H NMR(CDCl3)數(shù)據(jù)如下:δ 7.33-7.26(m,1H),7.00-6.91(m,3H),4.96(s,1H),4.62(bs,1H),3.23(dd,J = 14, 5.3Hz,2H),1.44(s,9H)。元素分析(C14H18NO4F)計算值:C,59.36;H,6.40;N,4.94。實測值:C,59.29;H,6.34;N,4.90。

參考文獻:

[1] Patent: WO2005/26114, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 85

[2] Patent: WO2005/26114, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 102

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 13, p. 2090 - 2099

常見問題列表

概述
BOC-L-3-氟苯丙氨酸 是一種苯丙氨酸衍生物。

知名試劑公司產品信息

BOC-L-3-氟苯丙氨酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03H51988N-Boc-3-氟-L-苯基丙氨酸, 95%
N-Boc-3-fluoro-L-phenylalanine, 95%
114873-01-71g619元
2025/12/22HY-79288BOC-L-3-氟苯丙氨酸
(2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluorophenyl)propionic acid
114873-01-710 g132元
2025/12/22HY-79288BOC-L-3-氟苯丙氨酸
(2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluorophenyl)propionic acid
114873-01-725 g318元
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