120-83-2
中文名稱
2,4-二氯酚
英文名稱
2,4-Dichlorophenol
CAS
120-83-2
EINECS 編號
204-429-6
分子式
C6H4Cl2O
MDL 編號
MFCD00002169
分子量
163
MOL 文件
120-83-2.mol
更新日期
2026/06/01 08:41:52
120-83-2 結構式
基本信息
中文別名
2，4-二氯苯酚2，4-二氯酚
2,4-二氯酚
2,4-雙氯酚
英文別名
2,4-DCP2,4-DICHLORO-1-HYDROXY-BENZENE
2,4-DICHLOROPHENOL
4,6-dichlorophenol
DICHLOROPHENOL(2,4-)
1-Hydroxy-2,4-dichlorobenzene
2,4-dichlorohydroxybenzene
2,4-dichloro-pheno
2,4-dlchlorophenol
a13-00078
Isobac
NCI-C55345
Phenol,2,4-dichloro-
Rcra waste number U081
rcrawastenumberu081
Dichlorophenol, 2,4-DCP
2,4-dichloro phenol(DCP)
2,4-DICHLOROPHENOL, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ ML
2,4-DICHLOROPHENOL PESTANAL
2,4-DICHLOROPHENOL, 5000MG, NEAT
所屬類別
農藥中間體: 除草劑中間體: 苯氧羧酸類和芳氧基苯氧基羧酸類除草劑物理化學性質
外觀性質無色結晶。
外觀性狀白色固體。有酚臭。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于醇、乙醚、苯、四氯化碳。
熔點42-43 °C(lit.)
沸點209-210 °C(lit.)
密度1.383
蒸氣壓1.3 hPa (50 °C)
折射率1.4430 (estimate)
閃點237 °F
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于甲醇：1g/10ml
酸度系數(pKa)pK1:7.85 (25°C)
形態(tài)melt
形態(tài)melt
顏色白色至米色
水溶解性4.5 g/L (20 ºC)
Merck14,3072
BRN742467
Henry's Law Constant2.88 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001)
3.23 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a)
主要應用agriculture
environmental
environmental
InChI1S/C6H4Cl2O/c7-4-1-2-6(9)5(8)3-4/h1-3,9H
InChIKeyHFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccc(Cl)cc1Cl
LogP3.25 at 20℃
NIST化學物質信息Phenol, 2,4-dichloro-(120-83-2)
EPA化學物質信息2,4-Dichlorophenol (120-83-2)
安全數據
警示詞危險
危險性描述H302-H311-H314-H411
危險品標志T,N,F
危險品運輸編號UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號SK8575000
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29081000
存儲類別6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 3 Dermal
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Chronic 2
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Chronic 2
Eye Dam. 1
Skin Corr. 1B
毒性Acute oral LD50 for mice 1,276 mg/kg, rats 580 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
應用領域
用途一
用作農藥、醫(yī)藥中間體，用于合成除草醚、2,4-D等產品用途二
用于有機合成用途三
2，4-二氯苯酚主要用作農藥和醫(yī)藥中間體。在農藥上可合成有機磷殺蟲劑丙硫磷、除草劑2，4-滴、2，4-滴丁酯、禾草靈、甲羧除草醚、甲氧除草醚、唑啶草酮(azafenidin)、丙炔惡草酮(oxadiargyl)以及新殺菌劑氰菌胺(fenoxanil)等。醫(yī)藥方面可作為藥物硫雙二氯酚的重要原料。用途四
用作農藥和醫(yī)藥中間體。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷（EPBP）、毒克散、格螨酯以及藥物硫雙二氯酚。用途五
生化研究。有機合成。氣相色譜對比樣品。植物生長促進劑。用途六
用于有機合成。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質量保證/質量控制；其他。制備方法
方法一
2，4-二氯苯酚的制備主要有兩條路線。苯酚催化氯化法
由苯酚在鐵催化下與氯氣作用制得。
將熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐，加熱到50～60℃，通入氯氣，氯氣先進入氯化罐，再串聯進入吸收罐，尾氣通入石墨薄膜吸收塔，用水吸收尾氣中的氯化氫。反應罐的夾套及盤管通冷卻水移出反應熱。當氯化罐物料的相對密度達到1.402～1.405(40℃)時為氯化終點，停止通氯氣，從氯化罐放出2，4-二氯苯酚。下一批氯化時，原吸收罐作為氯化罐，先通入新鮮氯氣，而原氯化罐抽入原料苯酚作為吸收罐使用。
此法為國內企業(yè)所采用，生產工藝簡單，但反應時間較長，且副產物2，6-二氯苯酚、2，4，6-三氯苯酚沸點相近，分離困難。
鄰氯苯酚選擇氯化法
用三氯化鋁和二苯硫醚作催化劑，用硫酰氯作氯化劑。
此法可利用生產對氯苯酚的副產鄰氯苯酚為原料，且反應條件溫和，設備要求不高，環(huán)境污染少，產品純度高，但所用催化劑和氯化劑的價格較高。
方法二
苯酚在鐵催化下通氯氣氯化而得。120-83-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品化工添加劑、酸類分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 580 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 1276 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃;受熱分解或遇酸放出氯化物氣體;與氧化劑起作用類別
農藥滅火劑
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。常見問題列表
用途
2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚，是多種農藥和醫(yī)藥中間體的重要原料。在農藥上可合成有機磷殺蟲劑丙硫磷、除草劑2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草靈、甲縮除草醚、唑啶草酮、丙炔惡草酮以及新殺菌劑氰菌胺等。醫(yī)藥方面可作為藥物硫雙二氯酚的重要原料。
制備
以苯酚和氯氣為原料，混合催化劑由二苯硫醚、三氯化鐵、三氟甲磺酸組成，所述混合催化劑中二苯硫醚、三氯化鐵和三氟甲磺酸的摩爾比為2:2:1。本實施例中的生產高純度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步驟：
(1)將原料苯酚50g加熱融化并攪拌，攪拌速度為2000r/min，將按比例配好的混合催化劑加入到正在攪拌的原料中，所述混合催化劑的添加量以質量百分比計占所述原料苯酚的0.05wt％；
(2)將步驟(1)制備得到的物料加熱并保持在70℃，開始緩慢均勻地通入氯氣，通入時間為3h，通入氯氣的總量以摩爾數計為原料苯酚摩爾數的2.2倍，經催化氯化反應后得到2,4-二氯苯酚粗品，反應時間為6.5h；
(3)將步驟(2)中制備得到的2,4-二氯苯酚粗品通過熔融結晶得到2,4-二氯苯酚產品，具體方法為：將2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融結晶器內，以5℃/min的升溫速率升至60℃，恒溫維持3h進行發(fā)汗處理，再以2℃/min的降溫速率緩慢降溫至10℃，最后得到高純度2,4-二氯酚產品。
毒性防護
防護措施
易揮發(fā)，腐蝕性強，能灼燒皮膚，刺激眼睛及皮膚。中毒嚴重者，可產生貧血及各種神經系統癥狀。對皮膚過敏者，可經起皮炎而難治愈。車間應通風良好，設備應密閉。操作時應戴口罩、眼鏡和膠皮手套。如不慎濺及皮膚，應立即用酒精擦洗或用稀堿水沖洗。若已入口，應立即用溫水和氧化鎂（30g/L）洗胃。飛濺衣服上，立即更換衣服并洗澡，以防滲入皮膚。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
2,4-二氯苯酚2,4-Dichlorophenol, 99%(120-83-2)
Sigma Aldrich
120-83-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-二氯苯酚2,4-Dichlorophenol,>98.0%(GC)(120-83-2)