123469-92-1
中文名稱
7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯
英文名稱
ethyl-2,2-dimethyl-7-bromoheptanoate
CAS
123469-92-1
分子式
C11H21BrO2
分子量
265.19
MOL 文件
123469-92-1.mol
更新日期
2026/06/08 13:30:39
123469-92-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,2-二甲基-7-溴庚酸乙酯7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯
英文別名
ETC-1002 intermediate 2Bempedoic Acid Impurity 9
Bempedoic acid intermediate
ethyl 7-bromo-2,2-dimethylheptanoate
ethyl-2,2-dimethyl-7-bromoheptanoate
7-Bromo-2,2-dimethylheptanoic acid ethyl ester
Heptanoic acid, 7-bromo-2,2-dimethyl-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點106-108 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率1.463
閃點146.4±13.0 °C
儲存條件Store at room temperature
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C11H21BrO2/c1-4-14-10(13)11(2,3)8-6-5-7-9-12/h4-9H2,1-3H3
InChIKeySYRIIFZUZOIRNU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C(C)(C)CCCCCBr
LogP3.92
常見問題列表
簡介
7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯是貝派地酸合成路線上的重要原料。貝派地酸(Bempedoicacid)，化學(xué)名為8-羥基-2，2，14，14-四甲基十五烷二酸，又名ETC-1002，它是由美國EsperionTherapeutic公司研發(fā)的一種新型脂質(zhì)調(diào)節(jié)小分子藥物。作為該公司的主要候選藥物之一，其作用靶點是肝臟三磷酸腺檸-檬酸裂解酶(ACL)和腺苷一磷酸活化蛋白激酶(AMPK)。背景
目前已經(jīng)對多個人群進行或者正在進行臨床試驗，試驗人群包括高膽固醇血癥、甘油三酸酯正?；蛏?，高膽固醇血癥和2型糖尿病(DMt2)，高膽固醇血癥和他汀類耐藥，高膽固醇血癥和高血壓的患者。相對于目前臨床上廣泛運用的他汀類藥物的優(yōu)勢在于其耐受性較好，且與他汀類藥物聯(lián)用可用于現(xiàn)有方法控制不住的LDL-C的治療。目前，對于7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的合成主要以異丁酸乙酯和1,5-二溴戊烷為原料，低溫氮氣保護下，經(jīng)二異丙基氨基鋰(LDA)或雙(三甲基)-硅基胺基鋰(LiNMDDS)縮合得到7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯。制備
一種合成7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的方法，包括以下步驟：
S1、將異丁酸乙酯溶液通過計量泵1加入進連續(xù)流預(yù)冷器1中，將有機堿試劑通過計量泵2加入連續(xù)流預(yù)冷器2中，異丁酸乙酯溶液、有機堿試劑降溫至-30～10℃后進入連續(xù)流混合器1中，在連續(xù)流反應(yīng)器1中反應(yīng)生成異丁酸乙酯堿溶液，異丁酸乙酯堿溶液進入連續(xù)流混合器2中；
S2、啟動計量泵3，將1,5-二溴戊烷加入連續(xù)流預(yù)冷器3中，降溫到-30～10℃后，與異丁酸乙酯堿溶液同時進入連續(xù)流混合器2，在連續(xù)流反應(yīng)器2中反應(yīng)生成產(chǎn)物7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯；
S3、啟動計量泵4，將淬滅液加入連續(xù)流預(yù)冷器4中，降溫到-30～10℃后，與步驟S2得到的含產(chǎn)物7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的反應(yīng)液同時進入連續(xù)流后處理反應(yīng)器，完成淬滅，得到產(chǎn)物的溶液經(jīng)后處理得到純品7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯。