1240390-28-6
1240390-28-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2.4-二氯嘧啶-5-甲酰胺
2,4-二氯-5-嘧啶甲酰胺
2,4-二氯嘧啶-5-羧酰胺
2,4-二氯嘧啶-5-羧酸酰胺
2,4-Dichloro-5-pyrimidinecarboxamide
2,4-dichloropyriMidine-5-carboxaMide
5-Pyrimidinecarboxamide, 2,4-dichloro-
5-aMinocarbonyl-2,4-dichloropyriMidine
2,4-Dichloropyrimidine-5-carboxamide 95%
2,4-di-chloropyrimidine 5-carboxylic acid amide
5-Carbamoyl-2,4-dichloropyrimidine, 5-Carbamoyl-2,4-dichloro-1,3-diazine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
制備方法
2972-52-3
1240390-28-6
5.1.32 2,4-二氯嘧啶-5-甲酰胺（27）的合成：將2,4-二羥基嘧啶-5-羧酸（25）（2.98 g，19.1 mmol）溶于POCl3（7.10 mL，76.4 mmol）中，隨后加入PCl5（13.1 g，63.0 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流4.5小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物并在真空下濃縮。向濃縮后的殘余物中加入甲苯（20 mL），再次在真空下濃縮。將殘余物溶解于CH2Cl2（20 mL）中，過濾。濾液經(jīng)真空濃縮，得到2,4-二氯嘧啶-5-碳酰氯（26），為黃色油狀物（4.38 g），無需進(jìn)一步純化即可用于下一步。在-10℃下，將26（4.38 g）的CH2Cl2（5 mL）溶液緩慢加入至28% NH3水溶液（3 mL）和H2O（3 mL）的混合液中，保持溫度在-10℃攪拌反應(yīng)5分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，減壓除去有機(jī)溶劑，通過過濾收集沉淀，得到目標(biāo)產(chǎn)物2,4-二氯嘧啶-5-甲酰胺（27）（3.13 g，16.3 mmol，收率85%），為淺黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6）δ：8.05（1H，s），8.17（1H，s），8.90（1H，s）和MS（ESI）m/z：192（M + H）+確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 13, p. 5609 - 5622
[2] Patent: US2011/130415, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[3] Patent: WO2015/48662, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 55
[4] Patent: WO2010/97248, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[5] Patent: US2012/22092, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29