124391-75-9
124391-75-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-四氫呋喃-3-基甲醇
(3S)-噁戊環(huán)-3-基甲醇
(3S)-氧代木聚糖-3-基甲醇
(S)-Tetrahydrofuran-3-ylm...
(3S)-tetrahydro-3-Furanmethanol
(S)-Tetrahydrofuran-3-ylMethanol
3-Furanmethanol, tetrahydro-, (3S)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
89364-31-8
124391-75-9
以3-四氫呋喃甲酸為原料合成(S)-四氫呋喃-3-甲醇的一般步驟如下：在0℃下，向四氫呋喃-3-羧酸（0.247 mL，2.58 mmol）的四氫呋喃（THF，13 mL）溶液中緩慢加入氫化鋁鋰（1.0 M的THF溶液，5.2 mL，5.16 mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌10分鐘，隨后升至室溫并繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，用乙醚（15 mL）稀釋，并依次加入水（0.2 mL）、15%氫氧化鈉溶液（0.2 mL）和水（0.6 mL），攪拌30分鐘。隨后，向混合物中加入硫酸鈉，繼續(xù)攪拌20分鐘?；旌衔锝?jīng)硅藻土過濾，用乙醚（2×20 mL）洗滌，濾液在減壓下濃縮，得到224 mg（產(chǎn)率85%）的(S)-四氫呋喃-3-甲醇，為無色油狀物。產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。核磁共振氫譜（500 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 3.90-3.84（2H，m），3.78-3.73（1H，m），3.66-3.63（2H，m），3.61-3.57（1H，m），2.51-2.46（1H，m），2.08-2.01（1H，m），1.69-1.62（1H，m）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/55860, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212
[2] Patent: WO2016/55618, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 781 - 787
[4] Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 171 - 188
[5] Chinese Journal of Catalysis, 2018, vol. 39, # 2, p. 250 - 257