1246549-62-1
中文名稱
7-溴-3-氯喹啉
英文名稱
7-Bromo-3-chloroquinoline
CAS
1246549-62-1
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
1246549-62-1.mol
1246549-62-1 結(jié)構(gòu)式
物理化學性質(zhì)
沸點314.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.673±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.99±0.25(Predicted)
制備方法
方法1
59278-65-8
621-62-5
1246549-62-1
以2-氨基-4-溴苯甲醛和氯乙醛縮二乙醇為原料合成7-溴-3-氯喹啉的一般步驟：將2-氯-1,1-二乙氧基乙烷（4.50 mL，30.0 mmol）、2-氨基-4-溴苯甲醛（3.00 g，15.0 mmol）和對甲苯磺酸一水合物（0.285 g，1.500 mmol）溶于甲苯（50 mL）中，裝配Dean-Stark分水器，于110℃下加熱回流3小時。反應完成后，減壓蒸除溶劑，將殘余物溶于乙酸乙酯，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。水層再用乙酸乙酯萃取，合并有機相，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，濃縮至干。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為20-50%二氯甲烷/己烷，得到標題化合物7-溴-3-氯喹啉（1.97 g，8.12 mmol，收率54%），為黃色固體。質(zhì)譜（ESI+）m/e 241.8/243.8 [M+H]+；1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.85（dd，J = 8.84, 2.02 Hz，1H），7.98（d，J = 8.59 Hz，1H），8.29（d，J = 1.77 Hz，1H），8.65（d，J = 2.02 Hz，1H），8.94（d，J = 2.53 Hz，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/108858, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 37, 38