126325-47-1
126325-47-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基-2-溴-6-甲基吡啶
3-AMINO-6-BROMO-2-PICOLINE
5-AMINO-2-BROMO-6-METHYLPYRIDINE
5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE
6-BROMO-2-METHYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
2-Bromo-5-amino-6-methylpyridine
6-Bromo-5-amino-2-picoline
6-BROMO-3-AMINO-2-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE)
5-AMINO-2-BROMO-6-PICOLINE (5-AMINO-2-BROMO-6-METHYLPYRIDINE)
6-bromo-2-methylpyridine-3-amine
3-Pyridinamine, 6-bromo-2-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
22282-96-8
126325-47-1
以2-溴-5-硝基-6-甲基吡啶為原料合成2-溴-5-氨基-6-甲基吡啶的一般步驟：將6-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（XIV）（250 g，1.15 mol，1.00當(dāng)量）和NH4Cl（300 g，5.61 mol，4.88當(dāng)量）懸浮于EtOH（3.50 L）和水（150 mL）的混合溶劑中。在攪拌下將懸浮液加熱至65℃。隨后，向反應(yīng)體系中加入Fe（130 g，2.33 mol，2.02當(dāng)量）和HCl（15.3 g，419 mmol，0.36當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物加熱至80℃并維持此溫度反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至25℃，通過硅藻土塞過濾。濾液在減壓下濃縮，得到粗產(chǎn)物。將粗產(chǎn)物溶于EtOAc（1 L×3）中，并用鹽水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到6-溴-2-甲基吡啶-3-胺（XV），為棕色固體（373 g，1.99 mol，產(chǎn)率86.7%），該產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ ppm: 6.01（dd，J = 2.3, 7.9 Hz，2H），7.03（d，J = 8.2 Hz，1H）；ESIMS m/z: 186.8（[M + H]+）。
參考文獻(xiàn)：
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[5] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0593; 0594